N-(4-oxo-4-phenylbutyl)benzamide | 76866-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-oxo-4-phenylbutyl)benzamide
• CAS: 76866-96-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: UOKZAYIQQYHSPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-125.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  503.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-oxo-4-phenylbutyl)benzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium methanolate 、 氢气 、 S-f-phamidol 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以97 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PPM Ir-f-phamidol 催化 γ-氨基酮的不对称氢化，然后立体选择性环化构建手性 2-芳基吡咯烷药效团

  摘要：

  具有百万周转数和优异选择性的过渡金属催化剂鲜有报道，但对于光学纯药物、天然产物和精细化学品的工业制造至关重要。在本文中，我们报道了一种前所未有的阴离子Ir-f-phamidol催化剂，用于γ-氨基酮的不对称氢化，然后进行立体选择性环化，以构建有价值的手性2-芳基-吡咯烷药效团。 Ir-f-phamidol 催化剂表现出高达 1,000,000 TON 和 >99% ee，以及优异的底物和保护基耐受性，可提供各种手性氨基醇中间体。优化条件后，立体选择性环化反应非常顺利和高效（定量转化率，92% 至 >99% ee）。最后，将该溶液应用于含有此类手性2-芳基-吡咯烷药效团的高价值手性实体的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02274
• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 、 水 、 二苯基乙炔 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N-(4-oxo-4-phenylbutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化[3 + 2]通过C（sp2）与内部炔烃一起生成5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯的环状结构？H /烯烃功能化

  摘要：

  这项研究描述了一种新的铑（III）催化的[3- + 2] 5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯与内部炔烃的反应，该反应使用Cu（OAc）2氧化剂构建螺环系统，包括芳基C（SP的官能化2） H成烯烃CC键的键和加法/质子分解。该方法适用于广泛的5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯和内部炔烃，并能以良好的收率合成螺[indene-1,2'-吡咯烷]结构，并获得优异的收率。区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407175

文献信息

• A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc40643a

  日期：——

  A relay catalytic cascade process involving Lewis acid triggered ring-opening of cyclopropyl ketones with nitriles, the copper(I)-catalyzed Ritter process, and acid-promoted N-acyliminium ion cyclization is described, which efficiently provides thieno-, furano-, and benzo-indolizinones in moderate to good yields.

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Copper(<scp>i</scp>)/Lewis acid triggered ring-opening coupling reaction of cyclopropenes with nitriles
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ra01541c

  日期：——

  A ring-opening coupling reaction of D–A cyclopropenes and nitriles is described for the facile synthesis of γ-amino ketones. The co-catalytic system combining copper(I) and boron trifluoride would be inspiring because it disfavors the [3 + 2] cycloaddition to turn the selectivity over the Ritter process.

  描述了D–A环丙烯与腈的开环偶联反应，可轻松合成γ-氨基酮。铜（I）和三氟化硼相结合的助催化体系将令人鼓舞，因为它不利于[3 + 2]环加成反应，从而使选择性超过了Ritter过程。
• Amide Oxygen-Assisted Palladium-Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Zhenming Zhang、Lihuan Wu、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Jianxiao Li、Jiawei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01178

  日期：2015.8.7

  oxygen-assisted palladium-catalyzed hydration reaction of alkynes is realized to prepare a series of o-acylacetanilide derivatives with high yield, and single regioselectivity under mild reaction conditions. This transformation is simple, practical, and can be performed on a gram scale. Evaluation of the mechanism shows that the reaction should involve an oxypalladation process, and the 1,3-oxazine compound

  在此，实现了炔烃的酰胺氧辅助钯催化的水合反应，以高收率，在温和的反应条件下具有单区域选择性的方式制备了一系列邻酰基乙酰苯胺衍生物。此转换简单，实用，并且可以以克为单位执行。对该机理的评估表明，该反应应包括羰基缩合过程，并且已证明1,3-恶嗪化合物是关键中间体。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。