4-(Boc-氨基)-1-苯基丁-1-酮(4-氧代-4-苯基丁基)氨基甲酸叔丁基酯 | 116437-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(Boc-氨基)-1-苯基丁-1-酮(4-氧代-4-苯基丁基)氨基甲酸叔丁基酯
• 中文别名: (4-氧代-4-苯基丁基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-oxo-4-phenyl-butyl)-carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (4-oxo-4-phenylbutyl)carbamate；tert-butyl N-(4-oxo-4-phenylbutyl)carbamate
• CAS: 116437-41-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD08060130
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BAEFUAYRWLKGRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91°C
• 沸点：
  406.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Boc-氨基)-1-苯基丁-1-酮(4-氧代-4-苯基丁基)氨基甲酸叔丁基酯 在 三氟乙酸 作用下， 以10.1 g的产率得到5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  PPM Ir-f-phamidol 催化 γ-氨基酮的不对称氢化，然后立体选择性环化构建手性 2-芳基吡咯烷药效团

  摘要：

  具有百万周转数和优异选择性的过渡金属催化剂鲜有报道，但对于光学纯药物、天然产物和精细化学品的工业制造至关重要。在本文中，我们报道了一种前所未有的阴离子Ir-f-phamidol催化剂，用于γ-氨基酮的不对称氢化，然后进行立体选择性环化，以构建有价值的手性2-芳基-吡咯烷药效团。 Ir-f-phamidol 催化剂表现出高达 1,000,000 TON 和 >99% ee，以及优异的底物和保护基耐受性，可提供各种手性氨基醇中间体。优化条件后，立体选择性环化反应非常顺利和高效（定量转化率，92% 至 >99% ee）。最后，将该溶液应用于含有此类手性2-芳基-吡咯烷药效团的高价值手性实体的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02274
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-2,3-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 、 水 、 二苯基乙炔 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到4-(Boc-氨基)-1-苯基丁-1-酮(4-氧代-4-苯基丁基)氨基甲酸叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化[3 + 2]通过C（sp2）与内部炔烃一起生成5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯的环状结构？H /烯烃功能化

  摘要：

  这项研究描述了一种新的铑（III）催化的[3- + 2] 5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯与内部炔烃的反应，该反应使用Cu（OAc）2氧化剂构建螺环系统，包括芳基C（SP的官能化2） H成烯烃CC键的键和加法/质子分解。该方法适用于广泛的5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯和内部炔烃，并能以良好的收率合成螺[indene-1,2'-吡咯烷]结构，并获得优异的收率。区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407175

文献信息

• C(sp ³ )–H methylation enabled by peroxide photosensitization and Ni-mediated radical coupling
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1126/science.abh2623

  日期：2021.4.23

  candidate associated with addition of a single methyl group. We report a synthetic method that enables direct methylation of C(sp3)–H bonds in diverse drug-like molecules and pharmaceutical building blocks. Visible light–initiated triplet energy transfer promotes homolysis of the O–O bond in di-tert-butyl or dicumyl peroxide under mild conditions. The resulting alkoxyl radicals undergo divergent reactivity

  “神奇甲基”效应描述了与添加单个甲基相关的候选药物的效力、选择性和/或代谢稳定性的变化。我们报告了一种合成方法，可以直接甲基化各种药物样分子和药物构件中的 C(sp 3 )–H 键。在温和条件下，可见光引发的三重态能量转移促进二叔丁基或过氧化二异丙苯中O-O键的均裂。产生的烷氧基自由基经历不同的反应性，要么从底物 C-H 键进行氢原子转移，要么通过 β-甲基断裂生成甲基自由基。这些步骤的相对速率可以通过改变反应条件或过氧化物取代基来调节，以优化由镍介导的底物和甲基自由基的交叉偶联产生的甲基化产物的产率。
• Probing the Effects of Heterocyclic Functionality in [(Benzene)Ru(TsDPENR)Cl] Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02339

  日期：2019.9.20

  the amine nitrogen atom were prepared and evaluated in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. Bidentate and tridentate ligands demonstrated a mutual exclusivity directly related to their function as catalysts. A broad series of ketones were reduced with these new catalysts, permitting the ready identification of an optimal catalyst for each substrate and revealing the subtle effects that changes

  制备了一系列在胺氮原子上含有杂环基的TsDPEN催化剂，并在酮的不对称转移加氢中进行了评估。二齿和三齿配体表现出相互排他性，与它们作为催化剂的功能直接相关。这些新型催化剂可还原大量的酮，从而可以迅速确定每种底物的最佳催化剂，并揭示出附近施主基团变化所表现出的微妙效果。
• PYRIDO PYRIMIDINES
  申请人：Anderson Kevin

  公开号：US20120184542A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of proliferative diseases, including cancer, Down syndrome or early onset Alzheimer's disease.

  具有该公式的化合物以及它们的药用可接受盐被描述，以及包含所述化合物及其药用可接受盐的药物组合物，以及所述化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症、唐氏综合症或早发性阿尔茨海默病的使用。
• Novel phenylheteroalkylamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030105161A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  There are provided novel compounds of formula (I), 1 wherein R 1 , R 2 , X, Y, V, W and Z are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and racemates thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.

  提供了式（I）的新化合物， 其中R1、R2、X、Y、V、W和Z如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐，以及其对映体和消旋体；以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病和疼痛方面特别有用。
• Iron‐Catalysed Remote C(sp ³ )−H Azidation of <i>O</i> ‐Acyl Oximes and <i>N</i> ‐Acyloxy Imidates Enabled by 1,5‐Hydrogen Atom Transfer of Iminyl and Imidate Radicals: Synthesis of γ‐Azido Ketones and β‐Azido Alcohols
  作者：Rubén O. Torres‐Ochoa、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201901079

  日期：2019.7.17

  acetylacetonate [Fe(acac)3], the reaction of structurally diverse ketoxime esters with trimethylsilyl azide (TMSN3) afforded γ‐azido ketones in good to excellent yields. This unprecedented distal γ‐C(sp3)−H bond azidation reaction went through a sequence of reductive generation of an iminyl radical, 1,5‐hydrogen atom transfer (1,5‐HAT) and iron‐mediated redox azido transfer to the translocated carbon radical

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。