(E)-1-[α-(tert-butyl)-4-chlorocinnamoyl]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-[α-(tert-butyl)-4-chlorocinnamoyl]imidazole
• 英文别名: (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O
• 分子量: 288.777
• InChiKey: DHCKGGFLMNQVCH-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-1-[α-(tert-butyl)-4-chlorocinnamoyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of 1-(α-tert-Butylcinnamoyl)imidazoles

  摘要：

  制备了若干1-（α-叔丁基肉桂酰基）咪唑，以考察其杀菌活性。通过与1,1′-羰基二咪唑反应并随后在高温下进行β-消除反应，从（反）-2-叔丁基-3-（4-氯苯基）-3-羟基丙酸制备了（Z）-4-氯肉桂酰衍生物。在盆栽试验中，（Z）-4-氯肉桂酰衍生物的Z-异构体对禾白粉菌和葡萄孢菌表现出良好的杀菌活性，而通过光异构化从（Z）-异构体制备的相应（E）-异构体活性则低得多。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2243

文献信息

• N-Acylimidazoles and their production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0141619A2

  公开（公告）日：1985-05-15

  An N-acylimidazole represented by the formula: wherein R is a lower alkyl group, and X, Y and Z are, the same or different, each a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a cyano group or a nitro group, or two of X, Y and Z, taken together, may form a methylenedioxy group, is useful for controlling plant diseases.

  一种 N-酰基咪唑由以下式子表示：其中 R 是低级烷基，X、Y 和 Z 相同或不同，各自是氢原子、卤素原子、低级烷基、卤代低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、氰基或硝基，或者 X、Y 和 Z 中的两个共同形成亚甲二氧基，可用于防治植物病害。
• MANABEH, AKIO;KUDA, JOSIO;KODZAVA, KUNIXIKO
  作者：MANABEH, AKIO、KUDA, JOSIO、KODZAVA, KUNIXIKO

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MANABEH AKIO、 XISADA JOSIO、 FURUSAVA KUNIXIKO

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MANABE A.、 HISADA Y.、 FURUZAWA T.

  DOI：——

  日期：——
• US4610997A
  申请人：——

  公开号：US4610997A

  公开（公告）日：1986-09-09