9-methyl-3-phenyl-4-propyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-methyl-3-phenyl-4-propyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• 英文别名: (5S,9S)-9-methyl-3-phenyl-4-propyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: QATUXYUGKLEMEG-SJCJKPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methylcyclopropyl)pentan-1-one 、 苯甲酰甲酸甲酯 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到9-methyl-3-phenyl-4-propyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯的反应

  摘要：

  本文报告了路易斯酸 SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯在温和条件下反应的全部细节。通常，发现在 SnCl4 介导的环丙基烷基酮反应中形成了四种产物。然而，通过控制羟醛反应过程，可以通过环丙烷的顺序亲核开环反应、羟醛型反应和随后介导的环酯转移反应，以中等至良好的收率和良好的立体选择性专门获得相应的螺-γ-内酯产物。通过路易斯酸。通过在环丙基烷基酮的另一个 α-位引入取代基，在相同的反应条件下产生两种或三种其他产物而不会形成螺-γ-内酯产物，进一步证实了该机制。总之，SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯的反应提供了一种新的通用方法，以中等至良好的收率合成螺-γ-内酯，并具有良好的立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600618

文献信息

• SnCl4-Mediated Reactions of Cyclopropyl Alkyl Ketones with α-Keto Esters
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200600618

  日期：2006.12

  to good yields with good stereoselectivities via the sequential nucleophilic ring-opening reaction of cyclopropane by H2O, aldol type reaction and subsequent cyclic transesterification mediated by the Lewis acid. The mechanism was further confirmed by introducing a substituent at the other α-position of the cyclopropyl alkyl ketone to produce two or three other products without the formation of spiro-γ-lactone

  本文报告了路易斯酸 SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯在温和条件下反应的全部细节。通常，发现在 SnCl4 介导的环丙基烷基酮反应中形成了四种产物。然而，通过控制羟醛反应过程，可以通过环丙烷的顺序亲核开环反应、羟醛型反应和随后介导的环酯转移反应，以中等至良好的收率和良好的立体选择性专门获得相应的螺-γ-内酯产物。通过路易斯酸。通过在环丙基烷基酮的另一个 α-位引入取代基，在相同的反应条件下产生两种或三种其他产物而不会形成螺-γ-内酯产物，进一步证实了该机制。总之，SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯的反应提供了一种新的通用方法，以中等至良好的收率合成螺-γ-内酯，并具有良好的立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)