(1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menthan-3-yl hydrogen isopropylmalonate | 111042-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menthan-3-yl hydrogen isopropylmalonate
• CAS: 111042-78-5；111042-79-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: KOAMAOYAJSZNGN-WUDVTJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menthan-3-yl hydrogen isopropylmalonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-Hydroxymethyl-3-methyl-butyric acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Takahashi, Masanobu; Taniguchi, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 897 - 903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙基丙二酸 、 (-)-8-苯基薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以66%的产率得到(1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menthan-3-yl hydrogen isopropylmalonate
  参考文献：
  名称：

  从丙二酸对映有用的手性前体，不对称丙烷-1,3-二醇衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  研究了通过单取代的丙二酸酯手性半酯的手性合成子的合成，并手性选择了3-手性3-甲硅烷氧基丙醇。

  DOI：

  10.1039/c39870000619

文献信息

• Diastereoselective anodic hetero- and homo-coupling of menthol-, 8-methylmenthol- and 8-phenylmenthol-2-alkylmalonates
  作者：Matthias C Letzel、Hans J Schäfer、Roland Fröhlich

  DOI：10.3762/bjoc.13.5

  日期：——

  Diastereoselective radical coupling was achieved with chiral auxiliaries. The radicals were generated by anodic decarboxylation of five malonic acid derivatives. These were prepared from benzyl malonates and four menthol auxiliaries. Coelectrolyses with 3,3-dimethylbutanoic acid in methanol at platinum electrodes in an undivided cell afforded hetero-coupling products in 22-69% yield with a diastereoselectivity

  非对映选择性自由基偶联是通过手性助剂实现的。这些自由基是通过五种丙二酸衍生物的阳极脱羧反应生成的。它们是由丙二酸苄酯和四种薄荷醇助剂制备的。在未分开的电池中，在铂电极上与甲醇中的3,3-二甲基丁酸进行共电解，可得到杂耦合产物，产率为22-69％，非对映选择性为5至65％de。没有助酸的电解质以21-50％的产率产生非对映异构体均偶联产物，非对映异构体的比率为1.17：2.00：0.81至7.03：2.00。X射线结构分析和13 C NMR数据证实了新的立体异构中心的立体化学。