1-benzoyl-1-methylcyclopropane-2,2,3,3-tetracabonitrile | 1206549-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-1-methylcyclopropane-2,2,3,3-tetracabonitrile
• 英文别名: 3-benzoyl-3-methylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；1-Benzoyl-1-methylcyclopropane-2,2,3,3-tetracarbonitrile
• CAS: 1206549-34-9
• 化学式: C₁₅H₈N₄O
• 分子量: 260.255
• InChiKey: BMFDATXCZPZTNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1-methylcyclopropane-2,2,3,3-tetracabonitrile 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到11-methyl-4-phenyl-3,5,9-triazatetracyclo[5.3.1.0^1.7.0^4.11]undecane-2,6,8,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠和氢氧化钾的反应

  摘要：

  用硫酸中和后，使2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠水溶液反应，导致形成4-氨基-1-羟基-3,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1 H吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。新戊酰基四氰基环丙烷以另一种方式反应，并转化为3,4-二氰基-5-氧杂-1,5,6,6a-四氢吡咯并[2,3 - b ]吡咯-2-油酸酯的6a-叔丁基钠。1-苯甲酰基-1-甲基环丙烷-2,2,3,3-四甲腈与氢氧化钠反应，保留三元环并形成11-甲基-4-苯基-3,5,9-三氮杂四环[5.3] .1.01,7.0 4,11 ]十一烷-2,6,8,10-四酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428012110073
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙二腈 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 丙二腈 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-benzoyl-1-methylcyclopropane-2,2,3,3-tetracabonitrile
  参考文献：
  名称：

  New procedures for preparing 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones

  摘要：

  New procedures were developed for preparing 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones, based on reactions of substituted glyoxals with bromomalononitrile.

  DOI：

  10.1134/s1070427209080217

文献信息

• Reaction of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with water
  作者：Ya. S. Kayukov、I. N. Bardasov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、O. V. Kayukova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428012040033

  日期：2012.4

  3-Benzoylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile reacted with water to give 2-benzoyl-1,3-dicyanocyclopropane-1-carboxamide as a result of hydrolysis of the cyano group in the trans position with respect to the carbonyl group and subsequent decarboxylation. The reaction of 3-benzoyl-3-methylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile with water involved heterocyclization with participation of the carbonyl group and cis-cyano groups, leading to 8-methyl-3,6-dioxo-1-phenyl-2,7-diazatricyclo[3.2.1.0(4,8)]octane-4,5-dicarbonitrile. Hydrolysis of 3-alkylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile followed both reaction paths to produce mixtures of products, including 7-alkyl-4-amino-7-hydroxy-1,9-dioxo-3,8-diazatricyclo[4.3.0.0(1,5)]non-3-ene-5-carbonitriles. In all cases, the three-membered ring was retained.