2-溴丙二腈 | 1885-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-溴丙二腈
• 英文名称: bromomalononitrile
• 英文别名: monobromomalononitrile；2-bromomalononitrile；bromomalonitrile；monobromodicyanomethane；2-Bromopropanedinitrile
• CAS: 1885-22-9
• 化学式: C₃HBrN₂
• mdl: MFCD01570746
• 分子量: 144.958
• InChiKey: SFRZRFWPESUWKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66℃
• 沸点：
  147.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙二腈 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 丙二腈
  参考文献：
  名称：

  由2-芳基-2,3-二氢苯并噻唑制备2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪的扩环方法

  摘要：

  在二甲基甲酰胺（DMF）中存在KF的情况下，2-芳基-2,3-二氢苯并噻唑与α-卤代酮反应以提供高收率的2,3-二氢-2,3-二取代-1,4-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99070-1
• 作为产物：
  描述：

  Dicyanomethyl-anion 在 溴 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-溴丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon acids. Direct evidence that their ionization is not an encounter-controlled process and rationalization of the unusual solvent isotope effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00247a031
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 2-溴丙二腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-溴-1,3-茚二酮
  参考文献：
  名称：

  单溴丙二腈：在温和条件下对活性亚甲基化合物和烯胺的有效区域选择性单溴化剂†

  摘要：

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra46687f

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• HETEROCYCLIC SYNTHESES WITH THIOLES AND NITRILES: SYNTHESIS OF SOME NEW PYRIMIDO[4′,5′:4,5] THIAZOLO[3,2-a], THIAZOLO[3,2-a] AND TRIAZOLO[3,2-a]-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  作者：Abu Zeid Abd El Basat Hassanein

  DOI：10.1080/10426509908044974

  日期：1999.12

  Abstract Treatment of 6-benzoylbenzimidazole-2-thiol(1) and 3-amino-6-benzoylthiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-carbonitrile (3) with various reagents under different conditions is reported to afford cyclized and uncyclized compounds of potential pharmacological interest.

  摘要 6-benzoylbenzimidazole-2-thiol(1) 和 3-amino-6-benzoylthiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-carbonitrile (3) 在不同条件下用各种试剂处理，得到环化和未环化具有潜在药理学意义的化合物。
• Synthesis and electronic effect of the substituents on anionic ring-opening polymerization of para-substituted phenyl cyclopropanes
  作者：Jin-Bong Kim、Iwhan Cho

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00954-x

  日期：1997.11

  resulting polymers. The rate constants of polymerization(kp) in DMSO by 2 mole% cyanide ion at 35°C were p-MeO=0.45, p-Me=0.14, p-H=0.07, p-Cl=0.06 and p-NO2=0.011 liter/mole.sec, and the rate constants of polymerization in DMSO by 5 mole% pyridine at 35°C were p-Me0=0.048, p-Cl=7.6 × 10−3 and , respectively. The electronic effect exerted by substituents were well consistent with the Hammett relationship(log

  作为具有电子推挽式取代基的活化环丙烷的阴离子聚合的研究的延伸，制备了具有MeO，Me，H，Cl和NO 2作为取代基的对位取代的苯基环丙烷-1，1-二腈。通过确定聚合反应的速率常数，转化率和所得聚合物的分子量，检查了取代基对阴离子聚合反应中开环反应的电子影响。在35°C下，2摩尔％氰化物离子在DMSO中的聚合速率常数（k p）为p-MeO = 0.45，p-Me = 0.14，pH = 0.07，p-Cl = 0.06和p-NO 2 = 0.011升/摩尔·秒，在35°C下5摩尔％吡啶在DMSO中聚合的速率常数为p-Me0 = 0.048，p-Cl = 7.6×10 -3和。被取代基所施加的电子效果均与哈米特关系以及一致的（对数K /ķ ö = σ ρ）时布朗的σ +中使用的常数。由氰化物离子引发剂获得的反应灵敏度常数（ϱ）对于吡啶引发为-1.0和-0.94。这些结果表明，对-取代的苯基环丙
• Microwave-Assisted Synthesis of Some Bi- and Tricyclic Pyrimidine Derivatives
  作者：N. Foroughifar、A. Mobinikhaledi、H. Fathinejad Jirandehi、S. Memar

  DOI：10.1080/10426500307886

  日期：2003.6

  Pyrimidine derivatives 4a-4c was prepared by a Biginelli cyclocondensation of g -ketoesters, aryl aldehydes, and thiourea derivatives under microwave irradiation. A simple and fast synthesis of bicyclic pyrimidine derivatives 6a-6c was performed by microwave-assisted reaction of 4a-4c with bromomalononitrile ( 5 ). Reaction of bicyclic pyrimidines 6a-6c with HCO 2 H and HONH 3 Cl under microwave irradiation

  嘧啶衍生物 4a-4c 是通过 g-酮酯、芳基醛和硫脲衍生物在微波辐射下的 Biginelli 环缩合反应制备的。双环嘧啶衍生物 6a-6c 的简单快速合成是通过 4a-4c 与溴丙二腈的微波辅助反应进行的 (5)。双环嘧啶6a-6c在微波辐射下与HCO 2 H和HONH 3 Cl反应分别得到三环嘧啶7a-7c和8a-8c。
• Structural modifications leading to changes in supramolecular aggregation of thiazolo[3, 2-a]pyrimidines: Insights into their conformational features
  作者：H NAGARAJAIAH、NOOR SHAHINA BEGUM

  DOI：10.1007/s12039-014-0694-9

  日期：2014.9

  The compounds, 7-methyl-3,5-diphenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (1), 3-amino-2-cyano-7-methyl-5-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester (2), 2-dimethylaminomethylene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (3), 2-(3-cyano-benzylidene)-5-(4-hydroxy-phenyl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester; with N,N-dimethyl-formamide (4) and 3-ethoxycarbonylmethyl-5-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester (5) have been synthesized and their structures evaluated crystallographically. Compound 1 crystallizes in the space group Pı̄ with Z=8, with four molecules in the asymmetric unit. Compound 2 also crystallizes in the space group Pı̄ with Z=4 wherein asymmetric unit accommodates two molecules. Compound 3 belongs to P21/c with Z=4, compound 4 crystallizes in Pbc2 1 with Z=4 and compound 5 belongs to Pı̄ with Z=2. In all the above compounds, the aryl ring positioned at C5 of thiazolopyrimidine ring is almost perpendicular. In the case of compounds with substituted phenyl ring, aryl group-up conformation predominates. However, for compounds with unsubstituted phenyl ring, aryl group-down conformation is adopted. By varying the substituents at positions C2, C3, C6 and on the aryl at C5 in the main molecular scaffold of (1-5), we have observed significant differences in the intermolecular interaction patterns. The packing features of the compounds are controlled by C-H…O, C-H…N, N-H…N O-H…N, C-H…π and π…π weak interactions.

  化合物7-甲基-3,5-二苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯（1）、3-氨基-2-氰基-7-甲基-5-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯（2）、2-二甲氨基亚甲基-7-甲基-3-氧代-5-苯基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯（3）、2-（3-氰基-亚苄基）-5-（4-羟基-苯基）-7-甲基-3-氧代-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯；与N，N-二甲基-甲酰胺（4）和3-乙氧羰甲基-5-（4-羟基-3-甲氧基-苯基）-7-甲基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸甲酯（5）已被合成，并通过晶体学评估了它们的结构。化合物1在空间群Pı̄中结晶，Z=8，不对称单元中有四个分子。化合物2也在空间群Pı̄中结晶，Z=4，不对称单元容纳两个分子。化合物3属于P21/c，Z=4，化合物4在Pbc2 1中结晶，Z=4，化合物5属于Pı̄，Z=2。在所有上述化合物中，位于噻唑并嘧啶环C5位置的芳基环几乎垂直。对于具有取代苯环的化合物，芳基向上构象占主导地位。然而，对于具有未取代苯环的化合物，采用芳基向下构象。通过在（1-5）的主分子骨架的C2、C3、C6位置和C5的芳基上变化取代基，我们观察到了分子间相互作用模式的显著差异。化合物的堆积特征受C-H…O、C-H…N、N-H…N、O-H…N、C-H…π和π…π弱相互作用的控制。