(S)-tert-butyl 2-hydroxy-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2-phenylacetate | 1279018-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-hydroxy-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-hydroxy-2-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]-2-phenylacetate
• CAS: 1279018-21-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ODVQSCYKZQRBMU-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-hydroxy-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2-phenylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R)-2-phenyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-6-(trityloxy)hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮与α-酮酸酯的直接不对称葡萄酒醛缩醛反应：获得手性γ-丁烯内酯和甘油衍生物

  摘要：

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006316
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl phenylglyoxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)thiourea 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S)-tert-butyl 2-hydroxy-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮与α-酮酸酯的直接不对称葡萄酒醛缩醛反应：获得手性γ-丁烯内酯和甘油衍生物

  摘要：

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006316

文献信息

• The Direct Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Furanones with α-Ketoesters: Access to Chiral γ-Butenolides and Glycerol Derivatives
  作者：Jie Luo、Haifei Wang、Xiao Han、Li-Wen Xu、Jacek Kwiatkowski、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201006316

  日期：2011.2.18

  Twice as good: The title reaction using the tryptophan‐derived bifunctional organic catalyst 1 has been developed. The reported method led to the synthesis of chiral γ‐substituted butenolides in excellent yields, with high diastereo‐ and enantioselectivities. Facile synthesis of chiral glycerol derivatives containing a tertiary hydroxy group has also been demonstrated.

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。