(25R)-spirost-5-ene-3β,12α-diol | 6869-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-spirost-5-ene-3β,12α-diol
• 英文别名: (25R)-Spirost-5-en-3β,12α-diol；heloniogenin；(25r)-Spirost-5-en-3beta,12alpha-diol；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,10S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-10,16-diol
• CAS: 6869-16-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: XWCNCRAHMRTGCU-LJUUGWPISA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  561.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (25R)-spirost-5-ene-3β,12α-diol 在 吡啶 作用下， 以6 mg的产率得到(4S,5'R,6aR,6bS,8S,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bR)-5',6a,8a,9-tetramethyl-1,3,3',4,4',5,5',6,6a,6b,6',7,8,8a,8b,9,11a,12,12a,12b-icosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4,8-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Kimiko; Murakami, Kotaro; Takaishi, Yoshihisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 116 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-12α-hydroxyspirost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)]-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.3 mg的产率得到(25R)-spirost-5-ene-3β,12α-diol
  参考文献：
  名称：

  New Steroidal Glycosides from Rhizomes ofClintonia udensis

  摘要：

  从百合科植物黄精（Clintonia udensis）的根茎中分离得到了10种甾体糖苷，其中包括3种新的螺甾烷醇类糖苷（6-8）、1种新的呋甾烷醇类糖苷（9）和1种新的胆甾烷醇类糖苷（10）。通过广泛的波谱分析（包括二维核磁共振数据）以及水解断裂后进行的色谱或波谱分析鉴定了新化合物的结构。对分离得到的糖苷进行了对HL-60白血病细胞的细胞毒活性评价。螺甾烷醇类糖苷1和2以及呋甾烷醇类糖苷4显示了细胞毒活性，它们的IC50值分别为3.2±0.02、2.2±0.12和2.2±0.06 μg/ml。C-1（6和9）和C-12位（7和8）有羟基取代的螺甾烷醇类和呋甾烷醇类皂苷以及胆甾烷醇类糖苷（5和10）在样品浓度为10 μg/ml时均未显示出明显的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80003

文献信息

• Jatropham derivatives and steroidal saponins from the bulbs of Lilium hansonii
  作者：Kazutomo Ori、Yoshihiro Mimaki、Kyoko Mito、Yutaka Sashida、Tamotsu Nikaido、Taichi Ohmoto、Akiyoshi Masuko

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83627-b

  日期：1992.8

  Two new jatropham derivatives and three new steroidal saponins were isolated from the fresh bulbs of Lilium hansonii, along with previously known compounds. The structures of the new compounds were elucidated, on the basis of spectroscopic data and chemical evidence, and by comparing them with those of known compounds, as (-)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one (jatropham) 5-O-beta-D-glucopyranosy

  从百合的新鲜鳞茎中分离出两种新的麻风树衍生物和三种新的甾体皂苷，以及以前已知的化合物。根据光谱数据和化学证据，并将它们与已知化合物的结构进行比较，阐明了新化合物的结构，如 (-)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one ( jatropham) 5-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1----3)-β-D-吡喃葡萄糖苷，(2S*,4R*)-1-(3-methyl-2-oxo-3-pyrrolinyl) -4-methyl-5-oxo-2-pyrr olilidecarboxylic acid, 26-O-beta-D-glupyranosyl-(25R)-5 alpha-furostan-3 beta,22 zeta-diol 3-O-alpha-L-鼠李糖基-(1----2)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1----4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，(25R)-5 α-spirostan-3β，12
• NAKANO, KIMIKO;MURAKAMI, KOTARO;TAKAISHI, YOSHIHISA;TOMIMATSU, TOSHIAKI;N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 116-118
  作者：NAKANO, KIMIKO、MURAKAMI, KOTARO、TAKAISHI, YOSHIHISA、TOMIMATSU, TOSHIAKI、N+

  DOI：——

  日期：——
• New Steroidal Glycosides from Rhizomes of<i>Clintonia udensis</i>
  作者：Yukiko MATSUO、Kazuki WATANABE、Yoshihiro MIMAKI

  DOI：10.1271/bbb.80003

  日期：2008.7.23

  A total of 10 steroidal glycosides, together with three new spirostanol glycosides (6–8), a new furostanol glycoside (9), and a new cholestane glycoside (10), were isolated from the rhizomes of Clintonia udensis (Liliaceae). The structures of the new compounds were determined on the basis of extensive spectroscopic analyses, including 2-D nuclear magnetic resonance (NMR) data, and of hydrolytic cleavage followed by chromatographic or spectroscopic analyses. The isolated glycosides were evaluated for their cytotoxic activity against HL-60 leukemia cells. Spirostanol glycosides 1 and 2, and furostanol glycoside 4 showed cytotoxic activity with IC50 values of 3.2±0.02, 2.2±0.12, and 2.2±0.06 μg/ml, respectively. Neither the spirostanol and furostanol saponins with a hydroxy group at C-1 (6 and 9) and C-12 (7 and 8) nor cholestane glycosides (5 and 10) exhibited apparent cytotoxic activity at a sample concentration of 10 μg/ml.

  从百合科植物黄精（Clintonia udensis）的根茎中分离得到了10种甾体糖苷，其中包括3种新的螺甾烷醇类糖苷（6-8）、1种新的呋甾烷醇类糖苷（9）和1种新的胆甾烷醇类糖苷（10）。通过广泛的波谱分析（包括二维核磁共振数据）以及水解断裂后进行的色谱或波谱分析鉴定了新化合物的结构。对分离得到的糖苷进行了对HL-60白血病细胞的细胞毒活性评价。螺甾烷醇类糖苷1和2以及呋甾烷醇类糖苷4显示了细胞毒活性，它们的IC50值分别为3.2±0.02、2.2±0.12和2.2±0.06 μg/ml。C-1（6和9）和C-12位（7和8）有羟基取代的螺甾烷醇类和呋甾烷醇类皂苷以及胆甾烷醇类糖苷（5和10）在样品浓度为10 μg/ml时均未显示出明显的细胞毒活性。
• Nakano, Kimiko; Murakami, Kotaro; Takaishi, Yoshihisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 116 - 118
  作者：Nakano, Kimiko、Murakami, Kotaro、Takaishi, Yoshihisa、Tomimatsu, Toshiaki、Nohara, Toshihiro

  DOI：——

  日期：——