(E)-3-butyl-4-phenyl-3-buten-2-one | 123707-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-butyl-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-3-benzylidene-2-heptanone；3-butyl-4t-phenyl-but-3-en-2-one；3-Butyl-4t-phenyl-but-3-en-2-on；2-Butyl-1t-phenyl-buten-(1)-on-(3)；(E)-3-benzylideneheptan-2-one；(3E)-3-benzylideneheptan-2-one
• CAS: 123707-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ACCWCWKIASBEKV-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-butyl-4-phenyl-3-buten-2-one 生成 2-butyl-1t-phenyl-buten-(1)-one-(3)-oxime
  参考文献：
  名称：

  SOME ALPHA-ALKYLCINNAMIC ACIDS AND THEIR DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01340a050
• 作为产物：
  描述：

  2H-Pyran-2,4(3H)-dione, 5-butyldihydro-6-phenyl-, trans- 在 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(E)-3-butyl-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of indan derivatives.

  摘要：

  在进行与生物活性化合物相关的5,6-二取代4-氧代四氢-2-吡喃酮骨架的合成研究过程中，我们发现了一种便捷的方法，可以区域选择性地在甲基烷基酮中引入双键，并开发了一种新颖的茚衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4527

文献信息

• Substrate scope and synthetic applications of the enantioselective reduction of α-alkyl-β-arylenones mediated by Old Yellow Enzymes
  作者：Elisabetta Brenna、Sara Lucia Cosi、Erica Elisa Ferrandi、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1039/c3ob40076j

  日期：——

  The ene-reductases mediated bioreduction of a selection of open-chain α-alkyl-β-aryl enones afforded the corresponding saturated α-chiral ketones in high yield and optical purity in several cases. The stereo-electronic requirements of the reaction have been investigated, considering the nature and location of substituents on the aromatic ring as well as the steric hindrance at the α-position and adjacent

  在一些情况下，烯还原酶介导的对选择的开链α-烷基-β-芳基烯酮的生物还原以高产率和光学纯度提供了相应的饱和α-手性酮。考虑到芳环上取代基的性质和位置以及在α位和羰基官能团附近的位阻，已研究了反应的立体电子要求。所考虑的一般考虑因素使我们能够指导设计用于将来的制备应用中的烯键还原酶的底物的α，β-不饱和酮的设计。来自酵母菌的高度同源的烯还原酶中基于酶和基于底物的立体控制之间的正交性的有趣情况物种（OYE1-3）已经通过计算机对接研究得到了报道和合理化。此外，为了证实该反应的合成通用性，如（2'生物活性化合物的关键手性前- [R）-stenusines和（小号获得）-iopanoic酸。非常强大的实验方案使我们能够以简单的后处理和无需色谱纯化的步骤，以定量收率在制备规模上进行反应。
• Organic Compounds
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20100113460A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed are compounds having the ability to inhibit cytochrome P450 2A6, 2A13, and/or 2B6 and tobacco products comprising them. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising them.

  揭示了一种具有抑制细胞色素P450 2A6、2A13和/或2B6能力的化合物，以及包含它们的烟草产品。还披露了包含这些化合物的药物组合物。
• Sequential Reactions of Michael Addition and Peterson Condensation of 1-Silylvinyl Ketones with Grignard Reagents: Study of Stereoselectivity
  作者：Junji Tanaka、Hiroshi Kobayashi、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.1193

  日期：1989.4.15

  1-Silylvinyl ketones undergo smooth Michael addition with Grignard reagents generating magnesium enolates which are then trapped with benzaldehyde to give E- and Z-isomers of enones after Peterson condensation. (E)-Olefins become major products under a thermodynamic control when the condensation with benzaldehyde is carried out at room temperature in diethyl ether, while Z-isomers are more favored

  1-甲硅烷基乙烯基酮与格氏试剂进行平滑的迈克尔加成，生成烯醇镁，然后在彼得森缩合后用苯甲醛捕获烯酮的 E- 和 Z-异构体。当与苯甲醛在室温下在乙醚中缩合时，(E)-烯烃成为热力学控制下的主要产物，而 Z-异构体在-78°C 的 THF 中作为动力学控制的产物更受欢迎。简要讨论了反应机理。
• Highly Stereoselective Facile Synthesis of 2-Acetoxy-1,3(<i>E</i>)-alkadienes via a Rh(I)-Catalyzed Isomerization of 2,3-Allenyl Carboxylates
  作者：Xiaobing Zhang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol200198z

  日期：2011.4.15

  A highly stereoselective Rh(I)-catalyzed 1,3-acetoxyl rearrangement of 1,2-allen-3-yl carboxylates leading to 2-acetoxy-1,3(E)-alkadienes has been developed. In addition to the high catalytic efficiency and the scope, the excellent E-selectivity of the double bond is remarkable.

  已开发出高度立体选择性的Rh（I）催化的1,2-烯丙基-3-基羧酸酯的1,3-乙酰氧基重排，产生2-乙酰氧基-1,3（E）-链二烯。除了高催化效率和适用范围外，双键极好的E选择性也很显着。
• Organic Compounds and Compositions Having the Ability to Modulate Fragrance Compositions
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20100111888A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed are compounds having the ability to modulate, namely to improve, enhance and or modify fragrance compositions due to their ability to inhibit cytochrome P450 enzymes, e.g. CYP2A13 and CYP2B6.

  本发明涉及一种化合物，其具有调节香气组合物的能力，即由于其抑制细胞色素P450酶，例如CYP2A13和CYP2B6的能力，能够改善、增强和/或修改香气组合物。