2-Oxo-hex-5-enenitrile | 93393-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Oxo-hex-5-enenitrile
• 英文别名: Pent-4-enoyl cyanide
• CAS: 93393-88-5
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: GRWKWGISVKCIQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-hex-5-enenitrile 、 乙酸酐 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到N-(2-oxo-5-hexenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性还原酰基氰化物合成α-氨基酮

  摘要：

  在过量乙酸酐的存在下，在乙酸中用锌还原酰基氰化物，可得到高收率的N-乙酰基-α-氨基酮。描述了通过该方法的5-氨基乙酰丙酸的有效三步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81341-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxa-1,5-hexadien-2-carbonitril 以 二丁醚 为溶剂， 生成 2-Oxo-hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Energetic and rate effects of the trifluoromethyl group at C-2 and C-4 on the aliphatic Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a027

文献信息

• Highly Functionalized Cyclopentane Derivatives by Tandem Michael Addition/Radical Cyclization/Oxygenation Reactions
  作者：Martin Holan、Radek Pohl、Ivana Císařová、Blanka Klepetářová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201500424

  日期：2015.6.26

  Densely functionalized cyclopentane derivatives with up to four consecutive stereocenters are assembled by a tandem Michael addition/single‐electron transfer oxidation/radical cyclization/oxygenation strategy mediated by ferrocenium hexafluorophosphate, a recyclable, less toxic single‐electron transfer oxidant. Ester enolates were coupled with α‐benzylidene and α‐alkylidene β‐dicarbonyl compounds with

  由六氟磷酸铁（一种可回收的，毒性较小的单电子转移氧化剂）介导的串联迈克尔加成/单电子转移氧化/自由基环化/加氧策略组装了具有多达四个连续立体中心的密集官能化环戊烷衍生物。酯烯酸酯与α-亚苄基和α-亚烷基β-二羰基化合物偶联，具有可切换的非对映选择性。该枢转操纵元件随后控制自由基环化步骤的非对映选择性。自由基环化受体的取代模式可将环化模式从末端取代的烯烃单元的5 exo模式转换为6内酰胺模式内部取代受体的模式。氧化阴离子/自由基策略还允许通过自由基2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基的氧化作用来有效终止，从而在序列中形成两个CC键和一个CO键。提出了立体化学模型，该模型考虑了所有实验结果并允许预测立体化学结果。报道了合成的环戊烷的进一步转化。
• Process for the preparation of 5-oxohexane nitriles and the compound 2,4-dimethyl-5-oxohexane nitrile
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0437290A1

  公开（公告）日：1991-07-17

  The invention relates to a process for the preparation of 5-oxohexane nitriles according to Formula 1, where at least R₁ or R₂ is an electron-donating group and at least one of the groups R₃, R₄ or R₅ is not hydrogen, by catalylic conversion of a methyl ketone according to Formula 2 where R₁ and R₂ denote the same as in Formula 1, and an α-β unsaturated nitrile according to Formula 3 in the presence of a strong base as a catalyst. The invention furthermore relates to the new substance 2,4-dimethyl-5-oxohexane nitrile. The obtained 5-oxohexane nitriles can be advantageously used in the preparation of 2-methylpyridines.

  本发明涉及一种根据式 1 制备 5-氧代己烷腈的工艺、 其中至少 R₁ 或 R₂ 是电子奉献基团，且至少一个基团 R₃、R₄ 或 R₅ 不是氢，通过催化转化根据式 2 的甲基酮来制备 其中 R₁ 和 R₂ 表示与式 1 相同，以及根据式 3 的 α-β 不饱和腈 在强碱作为催化剂的存在下。 本发明还涉及一种新物质 2,4-二甲基-5-氧代己烷腈。 所得到的 5-氧代己烷腈可用于制备 2-甲基吡啶。
• PFALTZ, A.;ANWAR, SAEED, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 28, 2977-2980
  作者：PFALTZ, A.、ANWAR, SAEED

  DOI：——

  日期：——