4-苯基立方烷羧酸甲酯 | 123675-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-苯基立方烷羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-phenylcubane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-phenylcubanecarboxylate
• CAS: 123675-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: JVRQHWFNIIZXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基立方烷羧酸甲酯 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylcubane
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的C-C偶联中的氧化还原活性酯

  摘要：

  几十年来，基于单电子转移使用 Ni 和 Fe 催化剂体系的烷基卤化物和有机金属物种的交叉偶联已被广泛且分别地研究。在这里，我们展示了氧化还原活性酯（从羧酸中分离和原位衍生）与有机锌和有机镁物种的首次偶联，使用最初为烷基卤化物开发的 Fe 基催化剂体系。这项工作通过展示与 Ni 催化剂的直接比较来放置在上下文中，涉及超过 40 个示例，涵盖一系列初级、二级和三级底物。这种新的 C-C 耦合具有可扩展性和可持续性，并且在某些情况下比其基于 Ni 的耦合表现出许多明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07172
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基立方烷羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-苯基立方烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的C-C偶联中的氧化还原活性酯

  摘要：

  几十年来，基于单电子转移使用 Ni 和 Fe 催化剂体系的烷基卤化物和有机金属物种的交叉偶联已被广泛且分别地研究。在这里，我们展示了氧化还原活性酯（从羧酸中分离和原位衍生）与有机锌和有机镁物种的首次偶联，使用最初为烷基卤化物开发的 Fe 基催化剂体系。这项工作通过展示与 Ni 催化剂的直接比较来放置在上下文中，涉及超过 40 个示例，涵盖一系列初级、二级和三级底物。这种新的 C-C 耦合具有可扩展性和可持续性，并且在某些情况下比其基于 Ni 的耦合表现出许多明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07172

文献信息

• Homolytic reactions of cubanes. Generation and characterization of cubyl and cubylcarbinyl radicals
  作者：Ernest W. Della、Nicholas J. Head、Philip Mallon、John C. Walton

  DOI：10.1021/ja00053a008

  日期：1992.12

  A series of 4-substituted cubyl radicals was generated by bromine atom abstraction from 1-bromo-4-substituted cubanes. EPR observations showed that the cubyl radicals abstracted secondary hydrogen atoms from the ethyl groups of triethylsilane and decayed mainly by second-order combination reactions. tert-Butoxyl radicals abstracted hydrogen atoms from cubane at least 26 times more rapidly than from

  通过从 1-bromo-4-取代的立方烷中提取溴原子，产生了一系列 4-取代的立方自由基。EPR 观察表明，cubyl 自由基从三乙基硅烷的乙基中提取二级氢原子，主要通过二级组合反应衰变。在-90 o C 时，叔丁氧基从立方烷中提取氢原子的速度至少比环丙烷快26 倍。立方烷上的吸电子取代基大大降低了这一速度。叔丁氧基自由基选择性地从甲基立方烷中提取笼氢而不是伯甲基氢
• Free-radical arylation of cubane using cubyl lead acylates
  作者：Robert M. Moriarty、Jaffar S. Khosrowshahi、Richard S. Miller、Judith Flippen-Andersen、Richard Gilardi

  DOI：10.1021/ja00206a041

  日期：1989.11

  Synthese d'halogeno (ou non) phenyl-4 cubanecarboxylate de methyle a partir de l'acide cubanedicarboxylique-1,4 et en presence de tetraacetoxy plumbane

  合成 d'halogeno (ou non) phenyl-4 cubanecarboxylate demethyle a partir de l'acide cubanedicarboxylique-1,4 et en存在 de tetraacetoxy plumbane
• Cubane Cross-Coupling and Cubane-Porphyrin Arrays
  作者：Stefan S. R. Bernhard、Gemma M. Locke、Shane Plunkett、Alina Meindl、Keith J. Flanagan、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/chem.201704344

  日期：2018.1.24

  Herein, an improved methodology for aryl‐cubane cross‐coupling is reported. The peculiarities of the cubane core and its behavior during cross‐coupling conditions were analyzed, while the versatility of this adapted Baran cross‐coupling methodology was demonstrated by the synthesis of various aryl‐cubane systems, including coupling products of cubanes and porphyrins. Furthermore, arm extension of alkynyl‐cubanes

  本文报道了一种改进的芳基-古巴交叉偶联方法。分析了古巴核的特殊性及其在交叉耦合条件下的行为，同时通过各种芳基-古巴体系的合成，包括古巴和卟啉的偶联产物，证明了这种适应性的Baran交叉耦合方法的多功能性。此外，还展示了Sonogashira反应对炔基-古巴酮的臂延伸，这显示了在钯催化剂存在下，古巴尼核心的稳定性的第一个证据。
• Cubanecarboxylic Acids. Crystal Engineering Considerations and the Role of C−H···O Hydrogen Bonds in Determining O−H···O Networks
  作者：Srinivasan S. Kuduva、Donald C. Craig、Ashwini Nangia、Gautam R. Desiraju

  DOI：10.1021/ja981967u

  日期：1999.3.1

  to its stabilization by auxiliary C−H···O hydrogen bonds formed by the relatively acidic cubyl C−H groups. The frequency of occurrence of 6 also facilitates its definition as a useful supramolecular synthon. As is true in many catemers, the formation of 6 is sensitive to steric factors. Therefore, the robustness of this synthon may be assessed by analyzing the crystal structures of molecules wherein

  合成了 4-取代-1-立方羧酸家族，并分析了它们的 X 射线晶体结构。罕见的syn-anti O−H···O catemer 6 是这一系列化合物中反复出现的模式。在 4-氯-1-立方烷羧酸 (10)、4-溴-1-立方烷羧酸 (11)、4-碘-1-立方烷羧酸 (12) 和 4-(甲氧基羰基)-1-古巴羧酸(13)。在这个家族中容易出现的 catemer 6 归因于它通过由相对酸性的立方基 CH 基团形成的辅助 C−H···O 氢键的稳定作用。6 的出现频率也有助于将其定义为有用的超分子合成子。与许多 catemers 一样，6 的形成对空间因子敏感。所以，
• [EN] TREATMENT OF MYC-DRIVEN CANCERS WITH GSPT1 DEGRADERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE CANCERS ENTRAÎNÉS PAR MYC AVEC DES AGENTS DE DÉGRADATION GSPT1
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2022152822A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present disclosure relates to new methods to predict the responsiveness of cancer patients to GSPT1 negative modulators and thus determine the of efficacy GSPT1 negative modulators to treat cancer patients by determining the level of one or more biomarkers in samples of the patients. The present disclosure also relates to applications of these methods, which includes stratifying cancer malignancies, in particular identifying myc-driven cancers, and thereby devising optimized and personalized treatments for these cancer patients, as well as optimizing the selection of patient populations for respective clinical trials.

  本公开涉及新的方法来预测癌症患者对GSPT1负调节剂的反应性，从而通过确定患者样本中一个或多个生物标志物的水平来确定GSPT1负调节剂治疗癌症患者的有效性。本公开还涉及这些方法的应用，包括分层癌症恶性程度，特别是识别驱动肿瘤的myc，从而为这些癌症患者设计优化和个性化的治疗方案，以及优化选择患者人群进行相应的临床试验。