1-苯基-1-辛烯-3-酮 | 5635-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1-辛烯-3-酮
• 英文名称: 1-phenyl-1-octen-3-one
• 英文别名: n-Pentyl-styrylketon；Amylstyrylketon；Pentyl-styryl-keton；Styrylamyl-keton；amyl cinnamic aldehyde；1-Phenyl-1-octen-3-on；1-Phenyloct-1-en-3-on；1-Phenyloct-1-en-3-one
• CAS: 5635-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: WDAQVRGVKLLSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-辛烯-3-酮 在 氨 、 镍 作用下， 生成 1-苯基-3-辛醇
  参考文献：
  名称：

  Mastagli et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1045

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇,1-苯基- 在 potassium phosphate 、 二氧化碳 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到1-苯基-1-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  DMSO的CO 2催化氧化苯甲醇和烯丙醇

  摘要：

  已经实现了CO 2催化的无过渡金属醇的氧化。早先，已经探索了几种基于过渡金属催化剂的醇氧化方法。但是，由于价格便宜，易于分离且无毒，因此对制药行业的无过渡金属体系的需求很高。因此，在不同的官能团如腈，硝基，醛，酯，卤素，醚等的存在下，使用CO 2作为催化剂将各种伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。最后，还实现了药物的无过渡金属合成。最后，CO 2的作用 对此进行了详细的研究，并在实验和DFT计算的基础上提出了该机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04390

文献信息

• The cascade synthesis of α,β-unsaturated ketones via oxidative C–C coupling of ketones and primary alcohols over a ceria catalyst
  作者：Zhixin Zhang、Yehong Wang、Min Wang、Jianmin Lu、Chaofeng Zhang、Lihua Li、Jingyang Jiang、Feng Wang

  DOI：10.1039/c5cy01607j

  日期：——

  We herein report the oxidative C–C coupling of ketones and primary alcohols to produce α,β-unsaturated ketones in the absence of base additives.

  我们在此报告了在没有碱性添加剂的情况下，酮和一级醇的氧化C-C偶联反应，产生α，β-不饱和酮。
• Oxygen as single oxidant for two steps: base-free one-pot Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed alcohol oxidation &amp; arylation to halogen-intact β-aryl α,β-enones
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1039/c4ra07478e

  日期：——

  Using oxygen as the sole oxidant for two steps, we developed a new method to synthesize β-aryl α,β-enones by fine-tuning the Pd(ii)-catalyzed oxidation of allyl alcohol to subsequent arylation with arylboronic acids, arylboronic ester and aryltrifluoroborate salt.

  使用氧气作为唯一氧化剂的两步法，我们开发了一种新方法，通过微调Pd（II）催化的烯丙醇氧化反应，然后与芳基硼酸、芳基硼酯和芳基三氟硼酸盐进行芳基化反应，合成β-芳基α，β-烯酮。
• An Effective and Environmentally Friendly Synthesis of 1,3-Keto-alcohols
  作者：Tülay Yıldız、Hacer Can、Ayşe S. Yusufoğlu

  DOI：10.1080/00304948.2019.1693239

  日期：2020.1.2

  The 1,3-hydroxycarbonyl group is an essential synthon for natural products and bioactive organic molecules. In order to obtain this structure, a number of reaction methods have been developed and, ...

  1,3-羟基羰基是天然产物和生物活性有机分子必不可少的合成子。为了获得这种结构，已经开发了许多反应方法，并且，...
• Conjugate addition vs. vinylic substitution in palladium-catalysed reaction of aryl halides with β-substituted-α,β-enones and -enals
  作者：A. Amorese、A. Arcadi、E. Bernocchi、S. Cacchi、S. Cerrini、W. Fedeli、G. Ortar

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80112-7

  日期：1989.1

  The reaction of β-substituted-α,β-enones and -enals with aryl halides in the presence of a palladium catalyst has been investigated. The outcome of the reaction was found to be greatly dependent on the nature of the added base. Tertiary amines tend to favour the formation of conjugate addition-type products while sodium bicarbonate or sodium acetate that of vinylic substitution products. Usually, the

  研究了在钯催化剂存在下β-取代的α，β-烯酮和-烯醛与卤代芳基的反应。发现反应的结果很大程度上取决于所添加碱的性质。叔胺倾向于形成共轭加成型产物，而碳酸氢钠或乙酸钠则倾向于形成乙烯基取代产物。通常，使用乙酸钠产生的结果与碳酸氢钠获得的结果相当或更好。此外，在含有强吸电子基团的芳基卤化物的反应中，乙酸钠使乙烯基取代产物的收率大大提高。
• Insightful understanding of the correlations of the microstructure and catalytic performances of Pd@chitosan membrane catalysts studied by positron annihilation spectroscopy
  作者：Qi Liu、Mengdie Xu、Jing Zhao、Yudong Wang、Chenze Qi、Minfeng Zeng、Rui Xia、Xingzhong Cao、Baoyi Wang

  DOI：10.1039/c7ra12407d

  日期：——

  A number of instantaneously connected free volume holes act as mass transport channels of the Pd⁰@CS membrane catalyst in reactions.

  一些瞬间连接的自由体积孔作为Pd⁰@CS膜催化剂在反应中的质量传输通道。