1-苯基-1-辛炔 | 16967-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1-辛炔
• 中文别名: 苯辛炔；1-己基-2-苯基乙炔
• 英文名称: 1-phenyl-1-octyne
• 英文别名: oct-1-ynylbenzene；1-phenyloct-1-yne；(1-octyn-1-yl)benzene；oct-1-yn-1-ylbenzene
• CAS: 16967-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₈
• mdl: MFCD00041659
• 分子量: 186.297
• InChiKey: YVCYLGYUDUYFQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2902909090

SDS

1-苯基-1-辛炔 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Phenyl-1-octyne
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-苯基-1-辛炔
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 16967-02-5
俗名： 1-Hexyl-2-phenylacetylene
分子式： C14H18

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
1-苯基-1-辛炔 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.90
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1-苯基-1-辛炔 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-苯基-1-辛炔 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯基庚炔	1-heptynylbenzene	14374-45-9	C13H16	172.27
  1-苯基-1-己炔	(hex-1-yn-1-yl)benzene	1129-65-3	C12H14	158.243
  ——	(8-bromooct-1-yn-1-yl)benzene	——	C14H17Br	265.193

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-methyl-4-(octyn-1-yl)benzene	197635-86-2	C15H20	200.324
  ——	1-phenyloct-1-yn-3-one	62059-61-4	C14H16O	200.28
  ——	1-methoxy-4-(oct-1-ynyl)benzene	144493-14-1	C15H20O	216.323
  1-硝基-4-(1-辛炔)苯	1-(4-nitrophenyl)-1-octyne	326487-53-0	C14H17NO2	231.294

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-辛炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到1-苯基辛烷
  参考文献：
  名称：

  用羧酸和第 10 族过渡金属配合物对炔烃进行简便的区域和立体选择性加氢金属化：用甲酸对炔烃进行选择性加氢

  摘要：

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。

  DOI：

  10.1021/ja2069246
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-苯基-1-辛炔
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• Synthesis of cinnolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization: aggregation induced emission and cell imaging
  作者：Sivakalai Mayakrishnan、Yuvaraj Arun、Chandrasekar Balachandran、Nobuhiko Emi、Doraiswamy Muralidharan、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1039/c5ob02045j

  日期：——

  Rhodium catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization was developed to construct phthalazino[2,3-a]-/indazolo[1,2-a]cinnolines by reacting N-phenyl phthalazine/indazole with alkynes. The synthesized compounds exhibit prominent fluorescence properties in solid and aggregation states. Their application in cell imaging was investigated using various cancer cell lines.

  铑催化的脱氢CH- NH / NH官能团的开发是通过使N-苯基酞嗪/吲唑与炔烃反应来构建酞菁[ 2,3- a ]-/吲哚并[1,2- a ]辛啉。合成的化合物在固态和聚集态下显示出突出的荧光特性。使用各种癌细胞系研究了它们在细胞成像中的应用。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Catalytic Reduction of Phenyl-Conjugated Acetylenic Halides by Nickel(I) Salen: Cyclization versus Coupling
  作者：Mohammad S. Mubarak、Theodore B. Jennermann、Michael A. Ischay、Dennis G. Peters

  DOI：10.1002/ejoc.200700655

  日期：2007.11

  to study the catalytic reduction of five phenyl-conjugated haloalkynes by nickel(I) salen electrogenerated at carbon cathodes in dimethylformamide containing tetramethylammonium tetrafluoroborate. Electrocatalytic reduction of 7-bromo- and 7-iodo-1-phenyl-1-heptyne affords the carbocyclic product, benzylidenecyclohexane, in up to 41 % yield, whereas under similar conditions reduction of 5-halo-1-phenyl-1-pentyne

  采用循环伏安法和可控电位电解法研究了在含有四甲基四氟硼酸铵的二甲基甲酰胺中，在碳阴极上电生的镍 (I) salen 对五种苯基共轭卤代炔烃的催化还原。7-溴-和 7-碘-1-苯基-1-庚炔的电催化还原得到碳环产物亚苄基环己烷，产率高达 41%，而在类似条件下，5-卤代-1-苯基-1-戊炔的还原和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 分别以非常低的产率 (≤1%) 得到亚苄基环丁烷和亚苄基环庚烷。二聚体、炔烃和炔烃是由苯基共轭卤代炔烃形成的其他产物。衍生自 5-halo-1-phenyl-1-pentyne 和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 的二聚体（二苯基链二炔）的产率为 85% 至 93%，而 1,14-diphenyltetradeca-1,13-diyne（由 7-halo-1-phenyl-1-heptyne 产生的二聚体）的产率为 45-51
• Syngas‐Free Highly Regioselective Rhodium‐Catalyzed Transfer Hydroformylation of Alkynes to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Guangying Tan、Yimin Wu、Yang Shi、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201902553

  日期：2019.5.27

  fundamental and important reaction in both academic research and industry. Conventional methods focus on the conversion of alkynes, CO, and H2 into α,β‐unsaturated aldehydes, but they often suffer from problems associated with operation, regioselectivity, and chemoselectivity. Herein, we disclose an operationally simple, mild, and syngas‐free rhodium‐catalyzed reaction for the hydroformylation of alkynes

  炔烃的加氢甲酰化是学术研究和工业中的基本且重要的反应。常规方法着重于将炔烃，CO和H 2转化为α，β-不饱和醛，但它们经常遇到与操作，区域选择性和化学选择性相关的问题。本文中，我们公开了一种操作简单，温和且无合成气的铑催化的反应，可通过烷基醛中的甲酰基和氢化物转移进行炔烃的加氢甲酰化反应。该合成方法使用廉价且易于手柄Ñ-丁醛可克服传统方法中使用合成气带来的挑战，并使用市售的催化剂和配体将各种内部炔烃（尤其是含炔基的复杂分子）转化为通用的立体定义的α，β-不饱和醛，具有出色的化学，区域和立体选择性。

表征谱图