3-碘-2-(甲氧基甲氧基)-1-丙烯 | 108270-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-碘-2-(甲氧基甲氧基)-1-丙烯
• 英文名称: 2-iodomethyl-3,5-dioxahex-1-ene
• 英文别名: 3-iodo-2-(methoxymethoxy)prop-1-ene；3-iodo-2-(methoxymethyloxy)-1-propene；2-O-methoxymethylallyl iodide；3-iodo-2-(methoxymethoxy)propene；2-O-methoxylmethyl allyl iodide
• CAS: 108270-19-5
• 化学式: C₅H₉IO₂
• 分子量: 228.03
• InChiKey: NZBUWFGPMCUWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-(甲氧基甲氧基)-1-丙烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 以76%的产率得到4-Allyl-6-benzyloxy-3-(2-methoxymethoxy-allyl)-chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOPYRANS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR-BETA AGONISTS
  [FR] BENZOPYRANES SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR BETA DE L'OESTROGENE

  摘要：

  公开号：

  WO2004094400A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-3,5-二氧杂-1-己烯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76.4%的产率得到3-碘-2-(甲氧基甲氧基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  A Facile, General Approach to the Synthesis of Electrophilic Acetone Equivalents

  摘要：

  The facile, high-yielding, yet general synthesis of electrophilic chloroacetone equivalents 11a-f is described. The enol ethers are assembled in three steps starting with trichloride 29 in overall yields of 57-93%. Nucleophilic displacement of the chloromethyl chlorine with a range of organometallic reagents generates dichlorides 30 in yields of 58-99%, which can be dehydrohalogenated with t-BuOK/THF in yields of 87-99% to produce enol ethers 31. Conversion of the allyl chlorides 31 to the corresponding allyl iodides 11 with 72-99% yield completes the synthetic sequence. The entire sequence can be performed in less than 48 h on a >50 mmol scale.

  DOI：

  10.1021/jo980094j
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘-2-(甲氧基甲氧基)-1-丙烯 、 tert-butyl (2R,4S,5R)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate 在 3-碘-2-(甲氧基甲氧基)-1-丙烯 作用下， 以82的产率得到tert-butyl [2-(methoxymethoxy)allyl][(4S,5R)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Eur. J. Org. Chem. 2009, 4221-4224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic mchr1 antagoists
  申请人：Barvian K Kevin

  公开号：US20060194871A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11 CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have the formula:

  这项发明涉及新型杂环化合物，它们是黑色素聚集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，也被称为11 CBy，涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的过程，以及它们在药物中的用途。发明的化合物具有以下公式：
• Asymmetric synthesis of (+)-castanospermine through enol ether metathesis–hydroboration/oxidation
  作者：Julien Ceccon、Grégory Danoun、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1039/b901488h

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-castanospermine is presented in which enol ether metathesis–hydroboration/oxidation is used for stereoselective installation of the trans-transhydroxyl groups on the piperidine ring of the alkaloid.

  的不对称合成 （+）-castanospermine提出了其中烯醇醚复分解-硼氢化/氧化用于在生物碱的哌啶环上立体选择性安装反式-反式羟基的方法。
• Investigations of an annulation-fragmentation-spirocyclisation approach to fawcettimine-type Lycopodium alkaloids
  作者：Kang Yee Seah、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130661

  日期：2019.11

  β-elimination. The stereochemistry of 1,4-addition of cyanide to the resulting enone is discussed with supporting molecular modelling calculations. N-Deprotection is shown to be accompanied by cyclisation onto the nitrile group, resulting in a tricyclic lactam with a twisted amide functionality. Elaboration of this lactam afforded four of the five rings present in lycopladine D with just the C(8) carbon lacking

  本文报道了呋塞迪明生物碱石杉碱Q和番茄红素D的呋喃氧化N-螺环化方法的开发进展。描述了关键的中间体环pentaindolizidine的简短合成，随后通过N-酰化和β-消除作用进行了片段化。讨论了支持的分子模型计算，讨论了将1,4-加成氰化物加成生成的烯酮的立体化学。N-脱保护被显示伴随环化到腈基上，产生具有扭曲的酰胺官能度的三环内酰胺。对该内酰胺的精加工提供了番茄红素D中存在的五个环中的四个，而仅缺少C（8）碳。
• A new preparation of highly functionaized aromatic and heteroaromatic zinc and copper organometallics
  作者：Tahir N. Majid、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97635-4

  日期：1990.1

  Functionalized aromatic iodides possessing an ester, cyano, chloride or keto group can be converted to arylzinc iodides by reaction with zinc in DMF or DMAC. After transmetallation to the corresponding arylcopper, they react with several electrophiles such as enongs, allylic halides and benzoyl chloride to afford highly functionalized aromatic compounds. Extension to the preparation of polyfunctionalized

  具有酯，氰基，氯或酮基的官能化芳族碘化物可通过在DMF或DMAC中与锌反应转化为芳基碘化锌。在金属转移成相应的芳基铜后，它们与几种亲电试剂如烯酮，烯丙基卤化物和苯甲酰氯反应，得到高度官能化的芳族化合物。尽管将锌插入到纯的（E）-烯基碘化物中也提供了烯基碘化锌的E / Z混合物，但扩展到多官能化杂芳族碘化碘化物的制备和烯基锌碘化物的制备也是成功的。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-1-Deoxynojirimycin
  作者：Gregory Danoun、Julien Ceccon、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1002/ejoc.200900595

  日期：2009.9

  A highly efficient non-chiral-pool synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin has been realized (24 % overall yield, 11 steps, complete stereocontrol). A novel one-pot enol ether metathesis/hydroboration/oxidation sequence is used for the selective formation of the all-trans cyclic triol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已实现 (+)-1-脱氧野尻霉素的高效非手性池合成（总产率为 24%，11 个步骤，完全立体控制）。一种新型的一锅烯醇醚复分解/硼氢化/氧化序列用于选择性形成全反式环状三醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)