tert-butyl (2R,4S,5R)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate | 317855-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: tert-butyl (2R,4S,5R)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
• 英文别名: N-Boc-(2R,4S,5R)-amino-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane；tert-butyl N-[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 317855-31-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: NJKFTKKQBSXWSF-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-(甲氧基甲氧基)-1-丙烯 、 tert-butyl (2R,4S,5R)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以82%的产率得到tert-butyl [2-(methoxymethoxy)allyl][(4S,5R)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-1-脱氧野尻霉素的立体控制全合成

  摘要：

  已实现 (+)-1-脱氧野尻霉素的高效非手性池合成（总产率为 24%，11 个步骤，完全立体控制）。一种新型的一锅烯醇醚复分解/硼氢化/氧化序列用于选择性形成全反式环状三醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900595
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-benzyl-4-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl (2R,4S,5R)-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748

文献信息

• Unified Synthesis of Densely Functionalized Amino Acid Building Blocks for the Preparation of Caprazamycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Ruth Linder、Christian Ducho

  DOI：10.1002/ejoc.201801667

  日期：2019.2.21

  The total synthesis of caprazamycin nucleoside antibiotics and their analogues is not trivial. For instance, it requires a densely functionalized amino acid building block to construct the diazepanone core motif. We now report a unified synthesis of five different amino acid building blocks of this type, thus providing a highly useful ′toolbox′ for the synthesis of caprazamycins as well as other complex

  辣椒素核苷抗生素及其类似物的总合成并非无关紧要。例如，它需要密集功能化的氨基酸构件来构建二氮杂酮核心基序。现在，我们报告了这种类型的五个不同氨基酸构建基的统一合成，从而为合成辣椒素和其他复杂的肽类天然产物提供了非常有用的“工具箱”。
• Eur. J. Org. Chem. 2009, 4221-4224
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolizidine Alkaloids of the Alexine Family by Tandem Ring-Closing Metathesis−Transannular Cyclization. (+)-Australine
  作者：James D. White、Peter Hrnciar

  DOI：10.1021/jo0012748

  日期：2000.12.1

  9 via oxazolidinones 15 and 51, respectively, underwent ring-closing metathesis with Grubbs's catalyst to give azacyclooctenes 26 and 55. Treatment of each azacyclooctene with m-chloroperoxybenzoic acid afforded beta-epoxide 28 from 26 and alpha-epoxide 61 from 60. Basic hydrolysis of each of these oxazolidinones was accompanied by transannular attack at the epoxide by nitrogen, resulting in 2-(O-b

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-1-Deoxynojirimycin
  作者：Gregory Danoun、Julien Ceccon、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1002/ejoc.200900595

  日期：2009.9

  A highly efficient non-chiral-pool synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin has been realized (24 % overall yield, 11 steps, complete stereocontrol). A novel one-pot enol ether metathesis/hydroboration/oxidation sequence is used for the selective formation of the all-trans cyclic triol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已实现 (+)-1-脱氧野尻霉素的高效非手性池合成（总产率为 24%，11 个步骤，完全立体控制）。一种新型的一锅烯醇醚复分解/硼氢化/氧化序列用于选择性形成全反式环状三醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)