tert-butyl 2-benzoylpent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-benzoylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: MQUIDPJNSOLMCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzoylpent-4-enoate 在 吡啶硼烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到tert-butyl (2R*,3R*)-2-allyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Reversed Stereochemical Control in the Presence of CeCl₃ and TiCl₄ in the Lewis Acid Mediated Reduction of α-Alkyl-β-keto Esters by Metal Hydrides. A General Methodology for the Diastereoselective Synthesis of syn- and anti-α-Alkyl-β-hydroxy Esters

  摘要：

  The Lewis acid-mediated reduction of alpha-alkyl-beta-keto esters has been shown to proceed by different stereochemical control depending on the nature of the metal atom. Strongly chelating TiCl4 led to the syn isomer in high diastereomeric excess in noncoordinating solvents (CH2Cl2) at -78 degrees C with BH3. py as reducing agent, while nonchelating CeCl3 gave a high excess of the anti isomer in coordinating solvents (THF) at the same temperature with lithium triethylborohydride (LiEt3BH) as reducing agent. The methodology has been successfully utilized for obtaining important syn- and anti-alpha-alkyl-beta-hydroxy esters with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo9821574
• 作为产物：
  描述：

  4-戊酸叔丁酯 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到anti-tert-butyl 1,1-dibenzoyl-2-phenylhex-5-en-3-oate
  参考文献：
  名称：

  多官能β-二羰基化合物通过酯烯醇化物与α-亚苄基和α-亚烷基-β-二羰基化合物的迈克尔加成反应

  摘要：

  研究了酯烯醇化物与 α-亚苄基和 α-亚烷基 β-二羰基化合物的迈克尔加成反应的范围和立体选择性。大多数底物反应良好，产率极好。带有羧基官能团的迈克尔受体直接在 β 位反应，而羟醛和迈克尔加成与不饱和酮竞争。该过程的非对映选择性取决于迈克尔受体的取代模式和烯醇化物的几何形状。(Z)-烯醇以良好的抗选择性添加到不饱和丙二酸酯或二苯甲酰甲烷衍生物中，而(E)-烯醇主要提供顺式非对映异构体。不饱和腈和 Meldrum 的酸衍生物以低非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200077