(8-bromooct-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8-bromooct-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 8-bromooct-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₇Br
• 分子量: 265.193
• InChiKey: WMEOTEQXYTYWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-bromooct-1-yn-1-yl)benzene 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-chloro-11-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Tandem Annulation of ω-Azido-1-alkynes with Diaryl­iodonium Salts: A Facile Synthesis of Polycyclic Quinolines

  摘要：

  Polysubstituted quinolines are synthesized through an unprecedented cascade annulation of -azido-1-alkynes with diaryliodonium salts, which serve as C2-building blocks. The reaction proceeds smoothly and is catalyzed by Cu(I) catalysts to give various quinolines in good isolated yields with simple operation under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379248
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 苯乙炔 在 C₉₃H₇₁N₁₄O₉⁽³⁺⁾*3Br^(1-) 作用下， 以82%的产率得到(8-bromooct-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基羧基官能化卟啉对无金属 Sonogashira 偶联具有增强的光催化活性

  摘要：

  在这里，我们提出了用于 Sonogashira C-C 交叉偶联反应的多相无金属羧基官能化苯并咪唑离子液体基卟啉光催化剂 (MFCFBILPc) 的合成。合成的 MFCFBILPc 通过各种表征技术如 FT-IR、质子 NMR、紫外-可见漫反射光谱和 SEM-EDX 得到证实。MFCFBILPc 催化剂在 5 W LED 照射下，在自制的光反应器中显示出潜在的乙炔基苯和芳基卤化物（-F、-Cl、-Br）和烷基溴反应范围，产品产率从良好到优异。这是针对 sp–sp 3 /sp–sp 2探索的第一个金属/碱/无溶剂方案C-C 偶联具有广泛的官能团兼容性，产率良好。可回收性和浸出性研究表明，光催化剂可以使用多达六个循环而不会发生光催化剂的浸出。合理的反应机制揭示了在配备 5 W LED 灯的自制光反应器下，在含有双氰基的 pi-spacer（扩展共轭）存在下，供体 - 受体部分的重要贡献。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04154-5

文献信息

• Catalytic Reduction of Phenyl-Conjugated Acetylenic Halides by Nickel(I) Salen: Cyclization versus Coupling
  作者：Mohammad S. Mubarak、Theodore B. Jennermann、Michael A. Ischay、Dennis G. Peters

  DOI：10.1002/ejoc.200700655

  日期：2007.11

  to study the catalytic reduction of five phenyl-conjugated haloalkynes by nickel(I) salen electrogenerated at carbon cathodes in dimethylformamide containing tetramethylammonium tetrafluoroborate. Electrocatalytic reduction of 7-bromo- and 7-iodo-1-phenyl-1-heptyne affords the carbocyclic product, benzylidenecyclohexane, in up to 41 % yield, whereas under similar conditions reduction of 5-halo-1-phenyl-1-pentyne

  采用循环伏安法和可控电位电解法研究了在含有四甲基四氟硼酸铵的二甲基甲酰胺中，在碳阴极上电生的镍 (I) salen 对五种苯基共轭卤代炔烃的催化还原。7-溴-和 7-碘-1-苯基-1-庚炔的电催化还原得到碳环产物亚苄基环己烷，产率高达 41%，而在类似条件下，5-卤代-1-苯基-1-戊炔的还原和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 分别以非常低的产率 (≤1%) 得到亚苄基环丁烷和亚苄基环庚烷。二聚体、炔烃和炔烃是由苯基共轭卤代炔烃形成的其他产物。衍生自 5-halo-1-phenyl-1-pentyne 和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 的二聚体（二苯基链二炔）的产率为 85% 至 93%，而 1,14-diphenyltetradeca-1,13-diyne（由 7-halo-1-phenyl-1-heptyne 产生的二聚体）的产率为 45-51
• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。
• Manganese‐Catalyzed C(sp ² )−H Alkylation of Indolines and Arenes with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Suryadev K. Verma、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.202200103

  日期：2022.5.2

  A ligand-free and cost-effective Mn(II)-catalyzed chemo- and regioselective method for the C(sp2)−H bond alkylation of indolines and (2-pyridinyl)arenes with diverse alkyl bromides is disclosed.

  公开了一种无配体且具有成本效益的Mn(II) 催化的化学和区域选择性方法，用于二氢吲哚和 (2-吡啶基) 芳烃与不同烷基溴的 C(sp 2 )-H 键烷基化。
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0274867A2

  公开（公告）日：1988-07-20

  The disclosed invention is compounds represented by the formula and pharmaceutically acceptable acid addition, basic addition and quarternary amine salts thereof and pharmaceutically acceptable solvates thereof, wherein each Z is independently tetiary butyl, phenyl, naphthyl or adamantyl; substituted phenyl, wherein the substituents are one or more of halogen, lower alkoxy, phenoxy, nitrile. nitro, phenyslsulfonyl, loweralkylsulfonyl, oxazol-2-yl, lower alkanoyl, benzoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkyl, lower alkylthio, phenyl, phenylaminothiocarbonyl, or lower alkylaminothiocarbonyl; 4 or 6 membered unsubstituted or substituted heterocyclic ring containing at least one nitrogen with the remaining members of the ring being at least one carbon, and optionally sulfur or oxygen, wherein the substituents are one or more of carboxyl, hydroxymethyl, lower alkyl, loweralkylcarbonyl or aryl lower alkyl; X and Y are each independently a bond, -0-, each Q is independently a divalent substituted or unsubstituted, straigh or branched chain lower alkanediyl, lower alkanediyl-cycloalkaneidyl-lower alkanediyl, lower alkenediyl, lower alkynediyl, phenylene, dihydrofurandiyl, tetrahydrofurandiyl, tetrahydropyrandiyl, or, loweralkanediyl-tetrahydrofurandiyl-loweralkanediyl, wherein the substituents are one or more of hydroxy, epoxy, fluorine, chlorine, azide, or amino; W is a monovalent substituted or unsubstituted aryl group or a heterocyclic single or fused ring containing from 4 to 10 ring atoms, at least one hetero atom of which is a nitrogen atom and the remaining ring atoms being at least one carbon and optionally sulfur or oxygen, wherein the substituents are one or more of hydroxy, oxo amino, carbamoyl, carboxyl, nitrile, nitro, lower alkoxy carbonyl, halogen, sulfamyl, lower alkyl, lower alkylthio, lower alkoxy, hydroxyloweralkyl, lower alkoxycarbonylloweralkyl, amino loweralkyl, carboxyloweralkyl, guanidino, thioureido, lower alkylsulfonylamino, aminocarbonylloweralkyl, allyloxycarbonylmethyl or carbamoyloxyloweralkyl; with the proviso that W cannot be substituted or unsubstituted isoxazolyl, and W' is divalent W. The compounds have antiviral activity, antiinflammatory activity and are PAF inhibitors.

  本发明公开了由式表示的化合物 及其药学上可接受的酸加成盐、碱加成盐和季胺盐以及药学上可接受的溶液，其中 每个 Z 独立地为叔丁基、苯基、萘基或金刚烷基；取代的苯基，其中取代基为卤素、低级烷氧基、苯氧基、腈中的一个或多个。硝基、苯磺酰基、低级烷基磺酰基、噁唑-2-基、低级烷酰基、苯甲酰基、低级烷氧羰基、低级烷基、低级烷硫基、苯基、苯基氨基硫代羰基或低级烷基氨基硫代羰基中的一种；4 或 6 个成员的未取代或取代的杂环，其中至少含有一个氮，环的其余成员至少含有一个碳，可选的还有硫或氧，其中取代基为羧基、羟甲基、低级烷基、低级烷基羰基或芳基低级烷基中的一个或多个； X 和 Y 各自独立地为键、-0-、 每个 Q 独立地为二价取代或未取代的、直链或支链低级烷二基、低级烷二基-环烷亚基-低级烷二基、低级烯二基、低级炔二基、亚苯基、二氢呋喃二基、二氢吡喃二基、二氢吡喃三基、二氢吡喃四基、二氢吡喃五基、二氢吡喃六基、二氢吡喃七基、二氢吡喃八基、二氢呋喃二基、四氢呋喃二基、四氢吡喃二基，或低级烷二基-四氢呋喃二基-低级烷二基，其中取代基为羟基、环氧基、氟基、氯基、叠氮基或氨基中的一种或多种；W 是一价取代或未取代的芳基，或含有 4 至 10 个环原子的杂环，其中至少一个杂原子为氮原子，其余环原子至少为一个碳原子，可选为硫原子或氧原子，其中取代基为羟基、氧氨基、氨基甲酰基、羧基中的一个或多个、氨基甲酰基、羧基、腈基、硝基、低级烷氧基羰基、卤素、氨基磺酰基、低级烷基、低级烷硫基、低级烷氧基、羟基低级烷基、低级烷氧基羰基低级烷基、氨基低级烷基、羧基低级烷基、胍基、硫脲基、低级烷基磺酰基氨基、氨基羰基低级烷基、烯丙基氧羰基甲基或氨基甲酰氧羰基低级烷基中的一种或多种；但 W 不能是取代或未取代的异噁唑基，且 W' 为二价 W。 这些化合物具有抗病毒活性和抗炎活性，并且是 PAF 抑制剂。
• Dalisay, Doralyn S.; Quach, Timy; Nicholas, Gillian N., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4367 - 4371
  作者：Dalisay, Doralyn S.、Quach, Timy、Nicholas, Gillian N.、Molinski, Tadeusz F.

  DOI：——

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