4β-acetyl-3,4,4aβ,7,8,8aα-hexahydronaphthalene-1,6(2H,5H)-dione 6-ethylene ketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4β-acetyl-3,4,4aβ,7,8,8aα-hexahydronaphthalene-1,6(2H,5H)-dione 6-ethylene ketal
• 英文别名: (4'S,4'aR,8'aS)-4'-acetylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalene]-1'-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: NTDKLXXIROAUGZ-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-acetyl-3,4,4aβ,7,8,8aα-hexahydronaphthalene-1,6(2H,5H)-dione 6-ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助1-乙酰基环己烯的三甲基甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和羰基化合物的脱环反应，得到取代的2-癸酮。（±）-α-卡丁烯的合成

  摘要：

  1-乙酰基环己烯的三甲基甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和羰基化合物进行路易斯酸辅助的一锅法成环反应，生成5-取代的2-癸酮。该反应的应用已使（±）-α-卡丁烯（12）的合成成为可能。

  DOI：

  10.1039/c39870001333
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 二异丙氧基二氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4β-acetyl-3,4,4aβ,7,8,8aα-hexahydronaphthalene-1,6(2H,5H)-dione 6-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, Hisahiro; Akama, Tsutomu; Okano, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2173 - 2184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted 2-Decalones from 1-Acetylcyclohexenes and α-Trimethylsilyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Two-Fold Michael Reactions. Synthesis of (±)-Khusitone
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tsutomu Akama、Akihiro Okano、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/cl.1988.1793

  日期：1988.10.5

  The kinetic enolates of 1-acetyl cyclohexenes undergo two-fold Michael reaction with α,-trimethylsilyl α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce 5-substituted 2-decalones. The application of this reaction has enabled a synthesis of (±)-khusitone.

  1- 乙酰基环己烯的动力学烯醇化物与α,-三甲基硅基α,β-不饱和羰基化合物发生两重迈克尔反应，生成 5-取代的 2-癸酮。该反应的应用使得 (±)-khusitone 得以合成。
• Lewis acid assisted annelation of trimethylsilyl enol ethers of 1-acetylcyclohexenes with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give substituted 2-decalones; synthesis of (±)-ε-cadinene
  作者：Hisahiro Hagiwara、Akihiro Okano、Tsutomu Akama、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39870001333

  日期：——

  The trimethylsilyl enol ethers of 1-acetylcyclohexenes undergo a Lewis-acid-assisted one-pot annelation reaction with α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce 5-substituted 2-decalones; the application of this reaction has enabled a synthesis of (±)-ε-cadinene (12).

  1-乙酰基环己烯的三甲基甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和羰基化合物进行路易斯酸辅助的一锅法成环反应，生成5-取代的2-癸酮。该反应的应用已使（±）-α-卡丁烯（12）的合成成为可能。
• Hagiwara, Hisahiro; Akama, Tsutomu; Okano, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2173 - 2184
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Akama, Tsutomu、Okano, Akihiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——