nonanoic acid-(2-hydroxy-anilide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nonanoic acid-(2-hydroxy-anilide)
• 英文别名: 2-Nonanoylamino-phenol；Nonansaeure-(2-hydroxy-anilid)；N-(2-hydroxyphenyl)nonanamide
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: FZVFPBKSJNLCGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 nonanoic acid-(2-hydroxy-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Fierz-David; Kuster, Helvetica Chimica Acta, 1939, vol. 22, p. 89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analysis of chain length, substitution patterns, and unsaturation of AM-404 derivatives as 20S proteasome stimulators
  作者：Rachel A. Coleman、Christine S. Muli、Yizhou Zhao、Atul Bhardwaj、Timothy R. Newhouse、Darci J. Trader

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.030

  日期：2019.2

  arachidonic acid derivative. AM-404 has previously been shown to inhibit fatty acid amide hydrolase activity. We wished to evaluate what structural components of AM-404 are required to stimulate the 20S CP with the long-term goal of using this information to design a stimulator with better drug-like qualities. We synthesized numerous derivatives of AM-404, varying the chain length, substitutions, and degree

  蛋白酶体介导的蛋白质降解是一个重要的细胞过程，由泛素依赖性蛋白酶体系统（UPS）和泛素非依赖性蛋白酶体系统（UIPS）执行。虽然这两个系统对于维持健康的细胞功能都是必需的，但许多疾病状态的特点是 UPS 活性降低，而 UIPS 本身无法维持适当的蛋白质水平。有人建议，20S 核心颗粒 (20S CP) 是 UIPS 中蛋白酶体的亚型，可以降解没有泛素标签的蛋白质，可以用小分子刺激，以帮助 20S CP 更快地接受和水解底物。此后发现了几种 20S CP 的小分子刺激剂，包括 AM-404（一种花生四烯酸衍生物）。AM-404 先前已被证明可以抑制脂肪酸酰胺水解酶活性。我们希望评估 AM-404 需要哪些结构成分来刺激 20S CP，长期目标是利用这些信息来设计具有更好的类药物品质的刺激器。我们合成了许多 AM-404 的衍生物，改变了链长、取代基和不饱和度。通过这一努力，我们获得了几种能够不同程度刺激
• ESTOLIDE COMPOSITIONS EXHIBITING HIGH OXIDATIVE STABILITY
  申请人：Biosynthetic Technologies, LLC

  公开号：EP2702126A1

  公开（公告）日：2014-03-05
• POLYURETHANSCHAUMSTOFFE BASIEREND AUF POLYETHERCARBONATPOLYOLEN
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：EP3250620A1

  公开（公告）日：2017-12-06
• METHOD FOR THE PREPARATION OF A LIQUID CRYSTAL POLYMER FILM
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3914669A1

  公开（公告）日：2021-12-01
• [EN] ESTOLIDE COMPOSITIONS EXHIBITING HIGH OXIDATIVE STABILITY<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ESTOLIDE PRÉSENTANT UNE STABILITÉ OXYDANTE ÉLEVÉE
  申请人：LUBRIGREEN BIOSYNTHETICS LLC

  公开号：WO2012173774A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided herein are estolide compositions having high oxidative stability, said compositions comprising at least one compound of formula: (I) in which n is an integer equal to or greater than 0; m is an integer equal to or greater than 1; R1, independently for each occurrence, is selected from optionally substituted alkyl that is saturated or unsaturated, and branched or unbranched; R2 is selected from hydrogen and optionally substituted alkyl that is saturated or unsaturated, and branched or unbranched; and R3 and R4, independently for each occurrence, are selected from optionally substituted alkyl that is saturated or unsaturated, and branched or unbranched. Also provided herein are uses for the compositions and methods of preparing the same.