rac-15,16-dimethoxy-erythrinane-3,8-dione | 38224-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: rac-15,16-dimethoxy-erythrinane-3,8-dione
• 英文别名: 15,16-Dimethoxyerythrinan-3,8-dion；(4aS,13bS)-11,12-dimethoxy-3,4,4a,5,8,9-hexahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,6-dione
• CAS: 38224-99-6；129112-81-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: OEEMLTFVIILRQI-SGTLLEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-15,16-dimethoxy-erythrinane-3,8-dione 生成 (2S,4aS,13bS)-2-Hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  TSUDA, YOSHISUKE;NOSOI, SHINZO;MURATA, MASAMI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 311-316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  15,16-Dimethoxy-3,8-dioxo-Δ¹-6βH-erythrinan 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 rac-15,16-dimethoxy-erythrinane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLV. Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids of 1(2)-Alkene and 1,6-Diene Types: Total Synthesis of Comosine, Dihydroschelhammeridine, Schelhammeridine, and 3-Epischelhammeridine.

  摘要：

  成功合成了1(2)-烯类的同红枫碱、氢化施尔哈默碱和葫芦素，以及1,6-二烯型的施尔哈默碱和3-表施尔哈默碱。对前者碱类的全合成提供了它们A/B-顺式立体化学的确凿证据。关于立体化学，讨论了红枫碱和同红枫碱的构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.515

文献信息

• Oh-Ishi,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1975, vol. 23, p. 2573 - 2577
  作者：Oh-Ishi,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Comformational Difference between Erythrinan- and Homoerythrinan-3-ones: Total Synthesis of (±)-Schelhammeridine and (±)-3-Epischelhammeridine
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shinzo Hosoi、Masami Murata

  DOI：10.3987/com-89-s49

  日期：——
• TSUDA, YOSHISUKE;NOSOI, SHINZO;MURATA, MASAMI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 311-316
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、NOSOI, SHINZO、MURATA, MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLV. Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids of 1(2)-Alkene and 1,6-Diene Types: Total Synthesis of Comosine, Dihydroschelhammeridine, Schelhammeridine, and 3-Epischelhammeridine.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Masami MURATA、Shinzo HOSOI、Mariko IKEDA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.515

  日期：——

  Total syntheses of homoerythrinan alkaloids of 1(2)-alkene type, dihydroschelhammeridine and comosine, and those of 1, 6-dienoid type, schelhammeridine and 3-epischelhammeridine, were achieved. Total synthesis of the former alkaloids provided definite proof of their A/B-cis stereochemistry. In relatin to the stereochemistry, the conformations of erythrinan and homoerythrinan alkaloids are discussed.

  成功合成了1(2)-烯类的同红枫碱、氢化施尔哈默碱和葫芦素，以及1,6-二烯型的施尔哈默碱和3-表施尔哈默碱。对前者碱类的全合成提供了它们A/B-顺式立体化学的确凿证据。关于立体化学，讨论了红枫碱和同红枫碱的构象。