methyl (+)-(1β,4β,5β,7R*)-5-bromospiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-carboxylate | 71155-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+)-(1β,4β,5β,7R*)-5-bromospiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (+)-(1β,4β,5β,7R^*)-5-bromospiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-carboxylate；methyl (+)-(1β,4β,5β,7R^*)-5-bromospiro(bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolane)-7-carboxylate
• CAS: 71155-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₄
• 分子量: 291.142
• InChiKey: PEARVLKVUHDRMM-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(1β,4β,5β,7R*)-5-bromospiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 过氯酰氟 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-5-bromo-7-fluorospiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  Fluoroprostaglandins：（+）-12-氟-，（-）-ent-12-氟-，（+）-15-epi-氟-和（-）-ent-15的甲酯的合成和生物学评估epi-12-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-12-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-12-fluoroPGF2α，（-）-ent-12-flurorPGF2α和（-）-ent-的甲酯的合成和生物活性描述了15-epi-12-fluoroPGF2α。从仓鼠妊娠中断和沙鼠结肠和仓鼠子宫条对平滑肌的刺激作用中评估了每种氟前列腺素。显示所有合成的氟前列腺素既不是15-羟基前列腺素脱氢酶的底物也不是该酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00184a003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,7R)-2-Bromo-5-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (+)-(1β,4β,5β,7R*)-5-bromospiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluoroprostaglandins：（+）-12-氟-，（-）-ent-12-氟-，（+）-15-epi-氟-和（-）-ent-15的甲酯的合成和生物学评估epi-12-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-12-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-12-fluoroPGF2α，（-）-ent-12-flurorPGF2α和（-）-ent-的甲酯的合成和生物活性描述了15-epi-12-fluoroPGF2α。从仓鼠妊娠中断和沙鼠结肠和仓鼠子宫条对平滑肌的刺激作用中评估了每种氟前列腺素。显示所有合成的氟前列腺素既不是15-羟基前列腺素脱氢酶的底物也不是该酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00184a003