(3aS*,4R*,7aR*)-1,1-(Ethylenedioxy)-4,7a-dimethylhexahydroinden-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS*,4R*,7aR*)-1,1-(Ethylenedioxy)-4,7a-dimethylhexahydroinden-5-one
• 英文别名: (3'aS,4'R,7'aR)-4',7'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-5'-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: DVNZYNMDZPNEMX-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,4R*,7aR*)-1,1-(Ethylenedioxy)-4,7a-dimethylhexahydroinden-5-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到(3'aS,4'R,7'aR)-4',6',7'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of a Limonoid Model Related to the Insect Antifeedant Genudin

  摘要：

  Limonoid model 1, a substructure related to insect antifeedant genudin, was synthesized. A pinacolic rearrangement followed by a Baeyer-Villiger oxidation were the two key steps of our approach, which is totally stereocontrolled and amenable to asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00093a023
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二乙二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (3aS*,4R*,7aR*)-1,1-(Ethylenedioxy)-4,7a-dimethylhexahydroinden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of a Limonoid Model Related to the Insect Antifeedant Genudin

  摘要：

  Limonoid model 1, a substructure related to insect antifeedant genudin, was synthesized. A pinacolic rearrangement followed by a Baeyer-Villiger oxidation were the two key steps of our approach, which is totally stereocontrolled and amenable to asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00093a023

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of a Limonoid Model Related to the Insect Antifeedant Genudin
  作者：Marc Renoud-Grappin、Corinne Vanucci、Gerard Lhommet

  DOI：10.1021/jo00093a023

  日期：1994.7

  Limonoid model 1, a substructure related to insect antifeedant genudin, was synthesized. A pinacolic rearrangement followed by a Baeyer-Villiger oxidation were the two key steps of our approach, which is totally stereocontrolled and amenable to asymmetric synthesis.