4-氯-2-辛-1-炔基-喹啉 | 1046451-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-辛-1-炔基-喹啉
• 英文名称: 4-chloro-2-oct-1-ynyl-quinoline
• 英文别名: 4-Chloro-2-oct-1-ynylquinoline
• CAS: 1046451-50-6
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN
• 分子量: 271.79
• InChiKey: KRGFWZZXAIWPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-辛-1-炔基-喹啉 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkynylation followed by Suzuki coupling of 2,4-dichloroquinoline: Synthesis of 2-alkynyl-4-arylquinolines

  摘要：

  已经通过Pd/C介导的2,4-二氯喹啉的C-2炔基化反应和随后在水中进行的Suzuki偶联反应，成功合成了2-炔基-4-芳基喹啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.32
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2,4-二氯喹啉 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-氯-2-辛-1-炔基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkynylation followed by Suzuki coupling of 2,4-dichloroquinoline: Synthesis of 2-alkynyl-4-arylquinolines

  摘要：

  已经通过Pd/C介导的2,4-二氯喹啉的C-2炔基化反应和随后在水中进行的Suzuki偶联反应，成功合成了2-炔基-4-芳基喹啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.32

文献信息

• Synthesis of 2-alkynylquinolines from 2-chloro and 2,4-dichloroquinoline via Pd/C-catalyzed coupling reaction in water
  作者：Ellanki Amarender Reddy、Deepak Kumar Barange、Aminul Islam、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.097

  日期：2008.7

  The Pd/C-CuI-PPh3 catalyst system facilitated Sonogashira coupling of 2-chloroquinoline and 2,4-dichloroquinoline with terminal alkynes in water without generating any significant side products. A variety of 2-alkynylquinolines were prepared from 2-chloroquinoline in good to excellent yields and the 2,4-dichloroquinoline afforded monosubstituted product i.e., 2-alkynyl-4-chloro quinoline with high regioselectivity. The methodology was found to be effective for the alkynylation of 1-chloroisoquinoline and 3-methyl-2-chloroquinoline. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective alkynylation followed by Suzuki coupling of 2,4-dichloroquinoline: Synthesis of 2-alkynyl-4-arylquinolines
  作者：Ellanki Amarender Reddy、Aminul Islam、K Mukkanti、Venkanna Bandameedi、Dipal Ranjan Bhowmik、Manojit Pal

  DOI：10.3762/bjoc.5.32

  日期：——

  A two step synthesis of 2-alkynyl-4-arylquinolines has been accomplished via Pd/C-mediated regioselective C-2 alkynylation of 2,4-dichloroquinoline in water followed by Suzuki coupling at C-4 of the resulting 4-chloro derivative.

  已经通过Pd/C介导的2,4-二氯喹啉的C-2炔基化反应和随后在水中进行的Suzuki偶联反应，成功合成了2-炔基-4-芳基喹啉。