(3R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol | 119649-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol
• CAS: 119649-97-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: AIWATLJBAWHDOR-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(2S,3S)-6-[(2S,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-2-methyl-4-oxo-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a

  摘要：

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.

  DOI：

  10.1021/ja00112a006
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 potassium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (3R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a

  摘要：

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.

  DOI：

  10.1021/ja00112a006

文献信息

• An enantiospecific synthesis of the spiroketal portion of avermectin B1a
  作者：Christina M.J. Fox、Roger N. Hiner、Ulhas Warrier、James D. White

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85048-2

  日期：1988.1

  derivative of (3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-4-t-butyldimethyl silyloxy-1-heptyne, prepared from (2S)-2-methylbutanol, to give a carbinol that was converted in four steps to the spiroketal segment of avermectin B1a.

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。
• FOX, CHRISTINA M.;HINER, ROGER M.;WARRIER, ULHAS;WHITE, JAMES D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, 2923-2926
  作者：FOX, CHRISTINA M.、HINER, ROGER M.、WARRIER, ULHAS、WHITE, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——