1,6-Anhydro-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-allopyranose | 100699-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-allopyranose
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5R)-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 100699-19-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IFHVZIXRGOHYBK-FMDGEEDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-allopyranose 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85586-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 copper(I) bromide sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,6-Anhydro-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,6-脱水葡萄糖；制备适合天然产物合成的片段

  摘要：

  1,6-脱水葡萄糖已用于光学活性单元的立体控制制备中，该光学活性单元应适合于合成丙酸酯衍生的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89306-5

文献信息

• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHET+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N 1, S. 158-165
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHET+

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Nobutake Akiyama、Jun-ichi Kamata、Kyoko Kojima、Hirokazu Masuda、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85586-1

  日期：——

  The first total synthesis of rifamycin W (1) has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 40 and the aromatic chromophore 12. The totally enantiospecific sequence elucidates the configurations of the C28 position and the C12 - C29 double bond to be R and E, respectively.

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。
• 1,6-Anhydroglucose in organic synthesis; preparation of fragments suitable for natural product synthesis
  作者：Paul J. Hodges、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89306-5

  日期：1985.1

  1,6-Anhydroglucose has been used for the stereocontrolled preparation of optically active units which should be suitable for the synthesis of propionate-derived natural products.

  1,6-脱水葡萄糖已用于光学活性单元的立体控制制备中，该光学活性单元应适合于合成丙酸酯衍生的天然产物。