1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranoside | 85593-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,4-dimethyl-β-D-ribo-hexopyranose；1,6-anhydro-2,3,4-tridesoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-glucopyranose；(1S,2S,4R,5R)-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 85593-49-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DIFYCFRUMTVFJU-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranoside 在 草酰氯 、 Dowex 50W (H(+)) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,3R,5S,6S)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-formyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Shiono, Hirofumi; Mochizuki, Yuki; Tsutsui, Hironori, Synlett, 2003, # 6, p. 894 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 ammonium chloride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮的手性合成子：（-）-δ-多striatin和（+）-prelog-djerassi乳酸的短途径

  摘要：

  摘要左旋葡萄糖senone（1）被用作短和立体选择途径合成（-）-δ-multistriatin（2）和（+）-Prelog-Djerassi乳酸（3）的手性合成子的原料。这些合成子的立体化学是在高分辨率1 Hn.mr数据的基础上讨论的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85300-8

文献信息

• A stereoselective synthesis of “natural” (4S,6S,7S)-serricornin, the sex pheromone of cigarette bettle, from levoglucosenone
  作者：Masataka Mori、Tatsuji Chuman、Kunio Katō、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85662-2

  日期：1982.1

  The natural stereoisomer of serricornin was synthesized stereoselectively from levoglucosenone. This firmly established the absolute stereochemistry of serricornin to be 4S,6S,7S. A short synthesis of (−)-δ-multistriatin was also reported.

  Serricornin的天然立体异构体是从左旋葡糖醛酮立体选择性地合成的。这牢固地确定了Serrcornin的绝对立体化学为4S，6S，7S。还报道了（-）-δ-多striatin的短合成。
• Synthesis of macrolide antibiotics. Communication 8. Synthesis of acyclic forms of C9-C13 fragment of erythronolide B
  作者：A. F. Sviridov、D. V. Yashunskii、M. S. Ermolenko、V. S. Borodkin、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01142803

  日期：1985.5
• Ohmori, Junya; Shiotani, Tohru; Mitsunobu, Oyo, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 303 - 306
  作者：Ohmori, Junya、Shiotani, Tohru、Mitsunobu, Oyo

  DOI：——

  日期：——
• MORI, MASATAKA;TYUMA, TATSUDZI;KATO, KUNIO
  作者：MORI, MASATAKA、TYUMA, TATSUDZI、KATO, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Shiono, Hirofumi; Mochizuki, Yuki; Tsutsui, Hironori, Synlett, 2003, # 6, p. 894 - 898
  作者：Shiono, Hirofumi、Mochizuki, Yuki、Tsutsui, Hironori、Mikami, Yuji、Morohoshi, Takashi、Mitsunobu, Oyo

  DOI：——

  日期：——