1,6-anhydro-2,4-dideoxy-4-methyl-2-(phenylthiomethyl)-β-D-glucopyranose | 100757-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-4-methyl-2-(phenylthiomethyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-2-methyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 100757-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: UTIOTAFKPFNGBT-JTDRMQGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-dideoxy-4-methyl-2-(phenylthiomethyl)-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Shiono, Hirofumi; Mochizuki, Yuki; Tsutsui, Hironori, Synlett, 2003, # 6, p. 894 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 copper(I) bromide sodium methylate 作用下， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-4-methyl-2-(phenylthiomethyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,6-脱水葡萄糖；制备适合天然产物合成的片段

  摘要：

  1,6-脱水葡萄糖已用于光学活性单元的立体控制制备中，该光学活性单元应适合于合成丙酸酯衍生的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89306-5

文献信息

• 1,6-Anhydroglucose in organic synthesis; preparation of fragments suitable for natural product synthesis
  作者：Paul J. Hodges、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89306-5

  日期：1985.1

  1,6-Anhydroglucose has been used for the stereocontrolled preparation of optically active units which should be suitable for the synthesis of propionate-derived natural products.

  1,6-脱水葡萄糖已用于光学活性单元的立体控制制备中，该光学活性单元应适合于合成丙酸酯衍生的天然产物。
• Shiono, Hirofumi; Mochizuki, Yuki; Tsutsui, Hironori, Synlett, 2003, # 6, p. 894 - 898
  作者：Shiono, Hirofumi、Mochizuki, Yuki、Tsutsui, Hironori、Mikami, Yuji、Morohoshi, Takashi、Mitsunobu, Oyo

  DOI：——

  日期：——