3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-undecylamino)-propionic acid ethyl ester | 385384-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-undecylamino)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 385384-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₆F₁₇NO₂
• 分子量: 577.281
• InChiKey: SZSWPNLIOJCBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-undecylamino)-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecanoyl)-N-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)-beta-alanine
  参考文献：
  名称：

  使用新型氟保护基合成氟寡糖。

  摘要：

  Bfp（双氟链型丙酰基）是一种新型的氟保护剂，可以轻松制备。Bfp基团很容易引入碳水化合物中，以高收率除去，裂解后可回收利用。Bfp基团的使用使得可以通过最少的柱色谱纯化来合成四糖。每种合成中间体仅使用简单的氟有机溶剂萃取即可轻松纯化，并通过NMR，质谱和TLC进行监控。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol016838o
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 toluene-4-sulfonic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-undecyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到3-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-undecylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型氟保护基合成氟寡糖。

  摘要：

  Bfp（双氟链型丙酰基）是一种新型的氟保护剂，可以轻松制备。Bfp基团很容易引入碳水化合物中，以高收率除去，裂解后可回收利用。Bfp基团的使用使得可以通过最少的柱色谱纯化来合成四糖。每种合成中间体仅使用简单的氟有机溶剂萃取即可轻松纯化，并通过NMR，质谱和TLC进行监控。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol016838o

文献信息

• Rapid oligosaccharide synthesis on a fluorous support
  作者：Kohtaro Goto、Tsuyoshi Miura、Daisuke Hosaka、Hiroharu Matsumoto、Mamoru Mizuno、Hide-ki Ishida、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.027

  日期：2004.9

  The novel fluorous support Hfb (hexakisfluorous chain-type butanoyl) was easily prepared. The Hfb group was readily introduced into the anomeric hydroxyl group of a carbohydrate, and was recyclable after cleavage. The use of the Hfb group was applicable for the rapid oligosaccharide synthesis in which the synthetic intermediates could be purified using fluorous and normal organic solvents. Each synthetic

  新型氟载体Hfb（六氟链型丁酰基）易于制备。的HFB组容易引入到异头羟基的碳水化合物的，并且是切割后可回收再利用。Hfb基团的使用适用于快速寡糖合成，其中合成中间体可以使用氟和普通有机溶剂进行纯化。每种合成中间体都可以通过TLC，NMR和质谱监测。
• Rapid Oligosaccharide Synthesis Using a Fluorous Protective Group
  作者：Tsuyoshi Miura、Kohtaro Goto、Hideki Waragai、Hiroharu Matsumoto、Yuriko Hirose、Masashi Ohmae、Hide-ki Ishida、Ai Satoh、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1021/jo049425k

  日期：2004.8.1

  The Bfp-OH, a novel fluorous protecting reagent, was able to be easily prepared. The Bfp group was readily introduced to a carbohydrate, removed in high yield, and recyclable after cleavage. The use of the Bfp group made it possible to synthesize a pentasaccharide by minimal column chromatography purification. Each synthetic intermediate was able to be easily purified only by simple fluorous-organic solvent extraction and monitored by TLC, NMR, and MS.
• Oligosaccharide Synthesis on a Fluorous Support
  作者：Tsuyoshi Miura、Kohtaro Goto、Daisuke Hosaka、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1002/anie.200250531

  日期：2003.5.9