| 1383847-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1383847-68-4
• 化学式: C₄₇H₈₀N₂O₃₄
• 分子量: 1217.15
• InChiKey: HCJCJRLNPJSHJH-CRQGCCBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.88
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  557.88
• 氢给体数：
  22.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(氨甲基)吡咯烷 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含氨基β-环糊精衍生物催化水中仿生不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  九种含有氨基的β-环糊精衍生物是通过单（6-O-对-甲苯磺酰基）-β-环糊精的亲核取代合成的，并用于室温下水中的不对称仿生迈克尔加成反应。使用核磁共振波谱，即 2D 1 H 旋转框架奥弗豪泽效应光谱 (ROESY)、紫外吸收光谱和量子化学计算，探索了负责 β-环糊精衍生物的适度活性和对映选择性的机制，这提供了有用的研究包合物形成的技术。研究了反应介质的pH值、β-环糊精衍生物用量、改性氨基的结构以及各种底物对产率和对映选择性的影响。结果表明，这些因素对反应体系中的对映体过量（ee）有重要影响。使用竞争剂形成包合物的实验表明，疏水腔对于对映选择性迈克尔加成是必要的。使用 4-硝基-β-硝基苯乙烯和 2-硝基-β-硝基苯乙烯的反应比较表明，空间位阻提高了对映选择性。这通过从量子化学计算获得的优化几何结构得到了验证。使用(S)-2-氨基甲基吡咯烷修饰的β-CD作为催化剂，在缓冲水溶液即CH 3

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61122-6
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 丙酮 在 C₄₇H₈₀N₂O₃₄ 作用下， 反应 96.0h， 生成 (4R)-4-hydroxy-4-p-tolylbutan-2-one 、 (4S)-4-hydroxy-4-p-tolylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic asymmetric aldol reactions catalyzed by proline derivatives attached to β-cyclodextrin in water

  摘要：

  Two proline derivatives, (S)-2-aminomethylpyrrolidine and (R)-2-aminomethylpyrrolidine modified beta-CD (CD-1, CD-2) were synthesized in the yields of 31% and 14%. Their self-inclusion conformations were characterized by H-1 ROESY NMR studies and quantum calculation. When CD-1 was applied to asymmetric aldol reactions, up to 94% ee was obtained. Substrate selectivity was also observed in these asymmetric aldol reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.140