(4R)-4-hydroxy-4-p-tolylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-4-p-tolylbutan-2-one
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)butan-2-one；(R)-4-hydroxy-4-(p-tolyl)butan-2-one；(4R)-4-hydroxy-4-(4'-methylphenyl)-butan-2-one；(4R)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: APHJOOVAEFILGI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4R)-4-hydroxy-4-p-tolylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属-N-杂环-卡宾催化剂和手性氨基催化剂在共价有机框架内的组合：中继不对称催化的强大合作方法

  摘要：

  金属催化和有机催化的结合已成为开发新的有价值的有机反应的有前途的方法。这种催化策略有可能实现现有的金属催化或有机催化无法实现的前所未有的转化。在此，我们报告了一种亚胺连接的手性共价有机框架（CCOF），它是通过结合 Au- N-杂环卡宾 (NHC-Au) 单体及其手性含仲胺对应物通过更新的直接合成方法。获得的CCOF可用作可重复使用的双催化剂，以非均相方式高度促进不对称芳基甲醇氧化-醛醇中继反应。此外，还通过基于环保壳聚糖材料的简便模板冷冻干燥方法实现了基于CCOF的成型装置，从而成功实现了克级不对称好氧醇氧化-醛醇中继反应。通过制备更多新的基于 CCOF 的多功能非均相催化剂，以简便和绿色的方式促进各种不对称有机转化，突出了该方法的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03268

文献信息

• Enamine-Metal Lewis Acid Bifunctional Catalysis: Application to Direct Asymmetric Aldol Reaction of Ketones
  作者：Zhenghu Xu、Philias Daka、Ilya Budik、Hong Wang、Fu-Quan Bai、Hong-Xing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200900678

  日期：2009.9

  Unprecedented bifunctional enamine–metal Lewis acid catalysts have been developed. In this bifunctional catalytic system, a tridentate ligand tethered with a chiral secondary amine was designed to solve the acid–base self-quenching problem leading to catalyst inactivation. This new bifunctional enamine–metal Lewis acid catalyst was found to catalyze aldol reactions of ketones efficiently in high yields

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Protonated N′-benzyl-N′-prolyl proline hydrazide as highly enantioselective catalyst for direct asymmetric aldol reaction
  作者：Chuanling Cheng、Jian Sun、Chao Wang、Yu Zhang、Siyu Wei、Fan Jiang、Yundong Wu

  DOI：10.1039/b511992h

  日期：——

  Protonated N'-benzyl-N'-l-prolyl-l-proline hydrazide has been developed as a highly enantioselective catalyst for the asymmetric direct aldol reaction of aromatic aldehydes with ketones.

  已开发出质子化的N'-苄基-N'-1-脯氨酰基-1-脯氨酸酰肼作为高度对映选择性的催化剂，用于芳族醛与酮的不对称直接羟醛反应。
• Unexpected Beneficial Effect of ortho-Substituents on the (S)-Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Acetone with Aromatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340920

  日期：——

  An intriguing effect of electronegative 2,6-substituents on the stereochemical outcome of (S) -proline-catalyzed aldol reactions between benzaldehyde derivatives and acetone is reported. Remarkably high enantioselectivities can be achieved with such substrates.

  据报道，带负电的 2,6-取代基对 (S)-脯氨酸催化的苯甲醛衍生物和丙酮之间的羟醛反应的立体化学结果产生了有趣的影响。使用此类底物可以实现非常高的对映选择性。
• Thiazolidine-based organocatalysts for a highly enantioselective direct aldol reaction
  作者：Raoní S. Rambo、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.028

  日期：2010.9

  exhibits the highest catalytic performance working in an aqueous medium. It catalyzed the direct catalytic asymmetric intermolecular aldol reaction between unmodified ketones and an aldehyde with excellent stereocontrol and furnished the corresponding aldol products in up to 99% ee. Compound 3a also showed excellent asymmetric catalytic activity in the asymmetric Michael reaction (up to 99% ee).

  一组对映体纯的基于噻唑烷的有机催化剂已经以直接的方式由l-半胱氨酸合成，允许多种结构变化。特别地，有机催化剂3a在水性介质中表现出最高的催化性能。它以优异的立体控制性能催化了未修饰的酮与醛之间的直接催化不对称分子间羟醛反应，并以高达99％ee的纯度提供了相应的羟醛产物。化合物3a在不对称迈克尔反应中也显示出出色的不对称催化活性（高达99％ee）。
• Inducing chirality on ZnS nanoparticles for asymmetric aldol condensation reactions
  作者：Ekta Shah、Hemant P. Soni

  DOI：10.1039/c3ra41285g

  日期：——

  aldol reaction of several aldehydes with acetone to achieve chiral β-hydroxy carbonyl compounds in good yields and enantioselectivity at room temperature. The peculiarity of our strategy is that the reaction is carried out at room temperature and does not involve any co-solvent for solubility purposes. The selectivity of the developed heterogeneous catalyst leads to only (R)-β-hydroxy carbonyl compounds

  通过简单的湿化学方法合成了L-脯氨酸固定的ZnS纳米颗粒（NPs），并通过XRD对其进行了表征。所合成的NP被用作催化剂，用于多种醛与丙酮的直接不对称羟醛反应，从而在室温下以良好的收率和对映选择性获得手性β-羟基羰基化合物。我们策略的独特之处在于该反应在室温下进行，并且不涉及任何用于溶解性的助溶剂。所开发的非均相催化剂的选择性仅导致（R）-β-羟基羰基化合物，并且仅在醛醇化阶段限制了反应，而没有形成脱水的α，β-不饱和产物。改进的反应机理，表明表面Zn +2的参与离子，建议。回收催化剂并重复使用几次，而活性没有明显损失。这为表面工程打开了通往绿色催化过程的新途径。