Ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-4-carboxylate | 1456727-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 1456727-87-9
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₂
• 分子量: 327.81
• InChiKey: LFFOHQKXZUXVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-4-carboxylate 在 tin (IV) chloride pentahydrate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.17h， 以95%的产率得到4-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4通过4，5-二氢吡咯的开环反应介导的γ-氨基酮衍生物的合成

  摘要：

  本文通过的SnCl礼物给γ氨基酮的替代路线4 ·5H 2 4,5-二氢吡咯与容易获得的反应物，良好至优异的产量和适用性的优点的范围广的O-介导的开环反应基材。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.027
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzoylcyclopropanecarboxylate 、 对氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4通过4，5-二氢吡咯的开环反应介导的γ-氨基酮衍生物的合成

  摘要：

  本文通过的SnCl礼物给γ氨基酮的替代路线4 ·5H 2 4,5-二氢吡咯与容易获得的反应物，良好至优异的产量和适用性的优点的范围广的O-介导的开环反应基材。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.027

文献信息

• Dimethyl Sulfoxide Participant Iron-Mediated Cascade Oxidation/α-Formylation Reaction of Substituted 2,3-Dihydropyrroles under Air and Protonic Acid Free Condition
  作者：Zhiguo Zhang、Qing Tian、Jingjing Qian、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Lei Shi、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/jo501385w

  日期：2014.9.5

  structurally sophisticated α-formylpyrrole derivatives in moderate to good yields has been demonstrated, involving an iron-mediated domino oxidation/formylation reaction of readily available 2,3-dihydro-1H-pyrroles in dimethyl sulfoxide and air atmosphere, in which dimethyl sulfoxide acts as the formyl donor. A possible mechanism is presented.

  高效和布朗斯台德酸游离一锅协议直接生成结构上复杂的α-formylpyrrole衍生物在中度至良好的产率已经证明，涉及容易获得的2,3-二氢- 1的铁介导的多米诺氧化/甲酰化反应ħ -在二甲基亚砜和空气气氛中生成吡咯，其中二甲基亚砜充当甲酰基供体。提出了一种可能的机制。
• Corrigendum: Dimethyl Sulfoxide Participating in Copper(I) Iodide-Catalyzed Cascade Oxidation/Formylation Reactions: The Synthesis of α-Formylpyrroles from 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Jingjing Qian、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201401104

  日期：2014.12.15

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  本文没有摘要。