ethyl 1-benzoylcyclopropanecarboxylate | 116195-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-benzoylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzoylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 116195-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BSICOONDGJJXCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-150 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.1524 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzoylcyclopropanecarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苯甲酰基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  HOTf mediated cascade reactions of 1-arenoylcyclopropanecarboxylic acids with arenes

  摘要：

  1-芳甲酰基环丙烷羧酸与芳烃在新鲜蒸馏的HOTf中发生级联反应，在温和条件下以高产率和高立体选择性地生成相应的四氢-5H-苯并[c]芴衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17581a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl 1-benzoylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  HOTf mediated cascade reactions of 1-arenoylcyclopropanecarboxylic acids with arenes

  摘要：

  1-芳甲酰基环丙烷羧酸与芳烃在新鲜蒸馏的HOTf中发生级联反应，在温和条件下以高产率和高立体选择性地生成相应的四氢-5H-苯并[c]芴衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17581a

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox-Neutral Cyclopropanation Reactions of α-Substituted Vinylphosphonates and Other Michael Acceptors with Chloromethyl Silicate as Methylene Transfer Reagent
  作者：Ting Guo、Li Zhang、Xiaobo Liu、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Yi Yang、Yan Li、Bin Chen、Minghui Ouyang

  DOI：10.1002/adsc.201800761

  日期：2018.12.3

  with chloromethyl silicate as a methylene transfer reagent has been accomplished via visible‐light‐mediated redox‐neutral catalysis. This method features broad functional group tolerance and mild conditions. In addition to α‐substituted vinylphosphonates, a range of Michael acceptors including α,β‐unsaturated acrylate, ketone, amide and sulfone are suitable substrates for this photocatalytic cyclopropanation

  通过可见光介导的氧化还原中性催化，完成了以氯甲基硅酸盐作为亚甲基转移试剂的烯烃环丙烷化反应。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和条件。除α-取代的乙烯基膦酸酯外，包括此化合物的一系列迈克尔受体（包括α，β-不饱和丙烯酸酯，酮，酰胺和砜）都是适用于这种光催化环丙烷化的底物。还介绍了该方案在雌酮衍生物的环丙烷化中的应用。
• NHC-Catalyzed Chemo- and Regioselective Hydrosilylation of Carbonyl Derivatives
  作者：Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Emmanuel Lacôte、Qiwu Zhao、Dennis Curran、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-0031-1290208

  日期：2012.2

  The hydrosilylation of carbonyl derivatives has been explored by the activation of diphenylsilane in the presence of a catalytic amount of an N-heterocyclic carbene (NHC). Presumably, a hypervalent silicon intermediate featuring strong Lewis acid character allows dual activation of both the carbonyl moiety and the hydride at the silicon center. Reduction under mild conditions could be accomplished using this organocatalytic process. Some interesting selectivities have been encountered.

  在存在少量N-杂环卡宾（NHC）的情况下，通过二苯基硅烷的活化，对羰基衍生物的氢硅化反应进行了探索。据推测，一个具有强Lewis酸特性的高价硅中间体允许对羰基部分和硅中心的氢化物进行双重活化。利用这种有机催化过程，可以在温和条件下实现还原。已经遇到了一些有趣的选择性。
• Efficient cyclopropanation of aryl/heteroaryl acetates and acetonitriles with vinyl diphenyl sulfonium triflate
  作者：Mingwei Zhou、Yimin Hu、Ke En、Xuefei Tan、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.080

  日期：2018.4

  A convenient method was developed for the cyclopropanation of aryl acetates and aryl acetonitrile using vinyl diphenyl sulfonium triflate salt. The newly developed conditions are simple, mild, and compatible with a wide range of functional groups, without the need to apply an inert atmosphere, or alkali bases.

  开发了一种方便的方法，该方法使用乙烯基二苯基sulf三氟甲磺酸盐对乙酸芳基酯和芳基乙腈进行环丙烷化。新开发的条件简单，温和，并且与各种官能团兼容，而无需施加惰性气氛或碱金属。
• Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized Cyclopropanes via Iodoform Reaction
  作者：Ning Zhang、Dewen Dong、Dingyuan Zhang、Rui Zhang、Dexuan Xiang、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1289693

  日期：2012.3

  Efficient and divergent one-pot synthesis of cyclopropyl amides and esters from readily available 1-acetylcyclopropanes via iodoform reaction based on the selection of reaction conditions is reported. A series of substituted cyclopropyl amides were synthesized from 1-acetylcyclopropanes, iodine, and ammonia in water in the presence of K2CO3 in good yields, whereas substituted cyclopropyl esters were

  据报道，基于反应条件的选择，通过碘仿反应从易得的1-乙酰基环丙烷通过一锅法高效，多样地合成了环丙基酰胺和酯。在K 2 CO 3存在下，由1-乙酰基环丙烷，碘和氨在水中以高收率合成了一系列取代的环丙基酰胺，而由1-乙酰基环丙烷与碘和醇在乙醇中的反应制得了取代的环丙基酯。 DBU的存在。 环丙烷-碘仿反应-碘-酰胺-水
• Novel Route to Triethylsilyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Shi-Guang Li、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol503081b

  日期：2014.12.5

  Radical adducts of S-α-ketonyl dithiocarbonates (xanthates) to triethyl vinylsilane are converted into triethylsilyl-substituted cyclopropanes upon ozonolysis followed by exposure to 1,4-dibromobutane and Cs2CO3/18-crown-6 in refluxing acetonitrile. The sequence works best with phenacyl type adducts, and the use of the less bulky trimethysilyl (TMS) derivatives results in extensive desilylation.

  S -α-酮基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）与三乙基乙烯基硅烷的自由基加合物在臭氧分解后转化为三乙基甲硅烷基取代的环丙烷，然后在回流的乙腈中暴露于1,4-二溴丁烷和Cs 2 CO 3 / 18-crown-6。该序列最适用于苯甲酰基型加合物，使用体积较小的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物会导致大量的甲硅烷基化。