4-羟基-4-(2-甲氧基苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 201609-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-羟基-4-(2-甲氧基苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 1-Boc-4-(2-甲氧基苯基)-4-哌啶醇
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-t-Butoxycarbonyl-4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)piperidine；tert-butyl 4-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-1-piperidinecarboxylate；1-Boc-4-(2-methoxyphenyl)-4-hydroxypiperidine
• CAS: 201609-28-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: BVCNYTQHKRSBMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4-(2-甲氧基苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,2,3,6-四氢-4-(2-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrobenzindole compounds

  摘要：

  一种具有式（I）的化合物，用于治疗或预防精神疾病 其中，A为N、CH、C具有双键或CR5；B和Z中的每一个独立地为N、CH或CR1，但A为N时，B和/或Z为N；R1、R2、R3、R4和R5以及n的定义如规范中所述。

  公开号：

  US06355642B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 氯苯 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-羟基-4-(2-甲氧基苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalysed, domino synthesis of tertiary alcohols from secondary alcohols

  摘要：

  利用原位生成的（NHC）-Ni催化物种（NHC = N-杂环卡宾）可以在较短的反应时间内，通过串联氧化加成策略，从二级醇合成多种三级醇。

  DOI：

  10.1039/c1cc10826c

文献信息

• Bulky <i>N</i> ‐Heterocyclic‐Carbene‐Coordinated Palladium Catalysts for 1,2‐Addition of Arylboron Compounds to Carbonyl Compounds
  作者：Yuta Okuda、Masahiro Nagaoka、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1002/cctc.202001464

  日期：2020.12.16

  primary, secondary, and tertiary alcohols by the 1,2‐addition of arylboronic acids or boronates to carbonyl compounds, including unactivated ketones, using novel bulky yet flexible N‐heterocyclic carbene (NHC)‐coordinated 2,6‐di(pentan‐3‐yl)aniline (IPent)‐based cyclometallated palladium complexes (CYPs) as catalysts is reported. The PhS‐IPent‐CYP‐catalyzed reactions are efficient at low catalyst loadings

  使用新型但又灵活的N杂环卡宾（NHC）配位的2,6-di（据报道以戊烷-3-基）苯胺（IPent）为基的环金属化钯配合物（CYPs）。PhS-IPent-CYP催化的反应在低催化剂负载量（0.02-0.3 mol％Pd）下有效，而1,2-加成的出色催化活性归因于NHC配体的空间体积。这些反应可产生各种功能化的苄醇，这些化合物很难通过经典方案使用高活性有机镁或锂试剂进行合成。
• TETRAHYDROBENZINDOLE COMPOUNDS
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0937715A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  Since the compound of the present invention represented by the following formula (I) can strongly inhibit bonding of [3H]-serotonin and [3H]-5-CT to human serotonin 5-HT7 receptor subtype expressed in cultured cell line, the compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof can provide pharmaceutical conpositions for use in the treatment or prevention of mental diseases. [In the above formula, A is N, CH, C having a double bond or CR5; each of B and Z is independently N, CH or CR1, with the proviso that A is N when B and/or Z is N; R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a cyano group, a trihalomethyl group, a hydroxy group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, an amino group, a substituted amino group, a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group, an acyl group or a carboxy group; R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group; R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a nitro group, an amino group, a substituted amino gropup, a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group or an acyloxy group; R5 is a lower alkyl group, a cyano group, a carbamoyl group, a carboxy group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a trihalomethyl group or a hydroxy group; and n is an integer of 2 to 6.]

  由于下式(I)表示的本发明化合物能强烈抑制[3H]-serotonin和[3H]-5-CT与培养细胞系中表达的人5-羟色胺5-HT7受体亚型的结合，因此式(I)化合物及其药学上可接受的盐可提供用于治疗或预防精神疾病的药物组合。 [在上式中，A 是 N、CH、具有双键的 C 或 CR5；B 和 Z 各自独立地是 N、CH 或 CR1，但当 B 和/或 Z 是 N 时，A 是 N；R1 是氢原子、卤素原子、低级烷基、氰基、三卤甲基、羟基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、氨基磺酰基、氨基、取代氨基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、酰基或羧基； R2 是氢原子或低级烷基；R3 是氢原子、低级烷基或芳烷基； R4 是氢原子、卤素原子、低级烷基、羟基、烷氧基、酰基、烷氧羰基、硝基、氨基、取代氨基丙基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基或酰氧基；R5 是低级烷基、氰基、氨基甲酰基、羧基、酰基、酰氧基、烷氧基、烷氧羰基、三卤甲基或羟基；以及 n 是 2 至 6 的整数。]
• Successful reduction of off-target hERG toxicity by structural modification of a T-type calcium channel blocker
  作者：Yeon Jae Choi、Jae Hong Seo、Kye Jung Shin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.078

  日期：2014.2

  To obtain an optimized T-type calcium channel blocker with reduced off-target hERG toxicity, we modified the structure of the original compound by introducing a zwitterion and reducing the basicity of the nitrogen. Among the structurally modified compounds we designed, compounds 5 and 6, which incorporate amides in place of the original compound's amines, most appreciably alleviated hERG toxicity while maintaining T-type calcium channel blocking activity. Notably, the benzimidazole amide 5 selectively blocked T-type calcium channels without inhibiting hERG (hERG/T-type >= 220) and L-type channels (L-type/T-type = 96), and exhibited an excellent pharmacokinetic profile in rats. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6355642B1
  申请人：——

  公开号：US6355642B1

  公开（公告）日：2002-03-12