3,4-bis(2-iodoethoxy)benzaldehyde | 332837-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(2-iodoethoxy)benzaldehyde
• CAS: 332837-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₂I₂O₃
• 分子量: 446.023
• InChiKey: IAKOTDHMGPWOFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-iodoethoxy)benzaldehyde 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6,7,9,10,12,13,15,16,18,19-Decahydro-5,20-dioxa-8,11,14,17-tetrathia-benzocyclooctadecene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩化合物甲酰基衍生物合成中的模板效应

  摘要：

  在碱金属碳酸盐的存在下，在无水乙醇、DMF、MeCN 及其与水的混合物中，3,4-双（2-卤代乙氧基）苯甲醛与无环 α,ω-链烷二硫醇缩合，以高产率得到苯并噻冠化合物的甲酰基衍生物。当水合金属阳离子的半径适合冠醚腔时，可获得最佳结果。在 Cs+ 的情况下，对于任何大小和组成的冠醚都观察到高产率；这可以通过该阳离子的特定模板效应来解释。3,4-双(2-卤代乙氧基)苯甲醛中离去基团的性质对与不含醚氧原子的二硫醇的反应建立了影响。

  DOI：

  10.1007/bf02494923
• 作为产物：
  描述：

  O,O-双(2-羟基乙氧基)苯 在 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 3,4-bis(2-iodoethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩化合物甲酰基衍生物合成中的模板效应

  摘要：

  在碱金属碳酸盐的存在下，在无水乙醇、DMF、MeCN 及其与水的混合物中，3,4-双（2-卤代乙氧基）苯甲醛与无环 α,ω-链烷二硫醇缩合，以高产率得到苯并噻冠化合物的甲酰基衍生物。当水合金属阳离子的半径适合冠醚腔时，可获得最佳结果。在 Cs+ 的情况下，对于任何大小和组成的冠醚都观察到高产率；这可以通过该阳离子的特定模板效应来解释。3,4-双(2-卤代乙氧基)苯甲醛中离去基团的性质对与不含醚氧原子的二硫醇的反应建立了影响。

  DOI：

  10.1007/bf02494923

文献信息

• Synthesis of azacrown ethers and benzocryptands by macrocyclization of podands at high concentrations of reactants
  作者：M. S. Oshchepkov、V. P. Perevalov、L. G. Kuzmina、A. V. Anisimov、O. A. Fedorova

  DOI：10.1007/s11172-011-0075-1

  日期：2011.3

  The reactions of 1,2-bis(2-Y-ethoxy)benzenes, N,N-bis(2-Y-ethyl)-N-phenylamines, or 2,6-bis(Y-methyl)pyridines (Y = I, Br, or OTs) with α,ω-polyoxaalkanediamines or diazacrown ethers in the presence or absence of alkali carbonates in a concentrated acetonitrile solution of the reactants afforded the corresponding azacrown ethers or cryptands in high yields.

  1,2-bis(2-Y-乙氧基)苯、N,N-bis(2-Y-乙基)-N-苯基胺或2,6-bis(Y-甲基)吡啶（Y = I、Br或OTs）与α,ω-聚氧烷二胺或二氮冠醚在浓缩的乙腈溶液中，存在或不存在碱性碳酸盐的条件下反应，产生了相应的氮冠醚或隐蔽配体，收率很高。
• Synthesis of formyl derivatives of benzodiazacrown ethers and benzocryptands
  作者：O. A. Fedorova、A. I. Vedernikov、I. E. Baronova、O. V. Eshcheulova、E. A. Fedorchuk、K. Gloe、S. P. Gromov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030817.96564.71

  日期：2004.2

  A simple and convenient procedure was developed for the synthesis of formyl derivatives of benzodiazacrown ethers and benzocryptands by condensation of 3,4-bis(2-iodoethoxy)benzaldehyde with α,ω-oligooxaalkanediamines or diazacrown ethers in the presence of alkali metal carbonates under high-dilution conditions in various organic solvents and their mixtures with water. In the reactions giving rise

  在碱金属碳酸盐存在下，在碱金属碳酸盐存在下，通过 3,4-双（2-碘乙氧基）苯甲醛与 α,ω-低聚氧杂链烷二胺或二氮杂冠醚缩合，开发了一种简单方便的方法，用于合成苯并二氮杂冠醚和苯并隐键合的甲酰基衍生物。 - 在各种有机溶剂及其与水的混合物中的稀释条件。在生成二氮杂冠醚的反应中，如果阳离子的大小与形成的冠醚空腔的大小匹配，则碱金属阳离子表现出负模板效应，导致目标产物的产率降低。N,N"-双(羧甲基)衍生物由苯并二氮杂-18-冠-6的甲酰基衍生物制备。
• A FACILE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF BENZOTHIACROWN ETHER FORMYL DERIVATIVES
  作者：Olga A. Fedorova、Artem I. Vedernikov、Olga V. Yescheulova、Yulia V. Pershina、Pavel V. Tsapenko、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1081/scc-120004088

  日期：2002.1.1

  A facile route to the formyl derivatives of benzothiacrown ethers with different combinations of O and S heteroatoms in the macrocycle involving ring closure reactions of substituted benzaldehydes with dithiols was developed. The effects of alkali metal cations and solvent were studied.
• Template effect in the synthesis of formyl derivatives of benzothiacrown compounds
  作者：O. A. Fedorova、A. I. Vedernikov、O. V. Yescheulova、P. V. Tsapenko、Yu. V. Pershina、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/bf02494923

  日期：2000.11

  their mixtures with water gives formyl derivatives of benzothiacrown compounds in high yields. The best results are attained when the radius of the hydrated metal cation fits to the crown ether cavity. In the case of Cs+, high yields were observed for crown ethers of any size and composition; this can be explained by a specific template effect of this cation. The influence of the nature of the leaving

  在碱金属碳酸盐的存在下，在无水乙醇、DMF、MeCN 及其与水的混合物中，3,4-双（2-卤代乙氧基）苯甲醛与无环 α,ω-链烷二硫醇缩合，以高产率得到苯并噻冠化合物的甲酰基衍生物。当水合金属阳离子的半径适合冠醚腔时，可获得最佳结果。在 Cs+ 的情况下，对于任何大小和组成的冠醚都观察到高产率；这可以通过该阳离子的特定模板效应来解释。3,4-双(2-卤代乙氧基)苯甲醛中离去基团的性质对与不含醚氧原子的二硫醇的反应建立了影响。