4,13-dimethyl-3,4,5,6,8,9,12,13,14,15-decahydro-2H,11H-benzo-1,7,10,16,4,13-tetraoxadiazacyclooctadecene-18-carbaldehyde | 170026-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,13-dimethyl-3,4,5,6,8,9,12,13,14,15-decahydro-2H,11H-benzo-1,7,10,16,4,13-tetraoxadiazacyclooctadecene-18-carbaldehyde
• 英文别名: 4,13-dimethyl-1,7,10,16,4,13-benzotetraoxadiazacyclooctadecane-18-carbaldehyde；5,14-Dimethyl-2,8,11,17-tetraoxa-5,14-diazabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene-20-carbaldehyde
• CAS: 170026-28-5
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 366.458
• InChiKey: VFYCNSPBVMLHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 4,13-dimethyl-3,4,5,6,8,9,12,13,14,15-decahydro-2H,11H-benzo-1,7,10,16,4,13-tetraoxadiazacyclooctadecene-18-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到[(5,14-dimethyl-2,8,11,17-tetraoxa-5,14-diazabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)methylideneamino]urea
  参考文献：
  名称：

  大环中含有 N、S 和 O 杂原子的苯并冠醚甲酰基衍生物的合成

  摘要：

  一种通过 3,4-di(2') 缩合合成 4'-bromobenzodithia-15(18)-crown-5(6) 和 4'-bromobenzodiaza-15 (18)-crown-5(6) 的方法-卤代乙氧基）溴苯与含有末端 SH 或 NHMe 基团的多氧杂烷烃。开发了合成大环中含有 N、S 和 O 杂原子的苯并冠的甲酰基衍生物的方法，该方法基于适当的溴代衍生物与 BunLi 的金属化，然后用 DMF 处理所得的有机锂中间体。获得了含有冠醚片段的苯甲醛的肟和缩氨基脲，并研究了在酸性介质中用 KNO2 处理它们转化为原始醛的情况。

  DOI：

  10.1007/bf00696971
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(2-iodoethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4,13-dimethyl-3,4,5,6,8,9,12,13,14,15-decahydro-2H,11H-benzo-1,7,10,16,4,13-tetraoxadiazacyclooctadecene-18-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并二氮杂冠醚和苯并隐配体的甲酰基衍生物的合成

  摘要：

  在碱金属碳酸盐存在下，在碱金属碳酸盐存在下，通过 3,4-双（2-碘乙氧基）苯甲醛与 α,ω-低聚氧杂链烷二胺或二氮杂冠醚缩合，开发了一种简单方便的方法，用于合成苯并二氮杂冠醚和苯并隐键合的甲酰基衍生物。 - 在各种有机溶剂及其与水的混合物中的稀释条件。在生成二氮杂冠醚的反应中，如果阳离子的大小与形成的冠醚空腔的大小匹配，则碱金属阳离子表现出负模板效应，导致目标产物的产率降低。N,N"-双(羧甲基)衍生物由苯并二氮杂-18-冠-6的甲酰基衍生物制备。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000030817.96564.71

文献信息

• Synthesis of azacrown ethers and benzocryptands by macrocyclization of podands at high concentrations of reactants
  作者：M. S. Oshchepkov、V. P. Perevalov、L. G. Kuzmina、A. V. Anisimov、O. A. Fedorova

  DOI：10.1007/s11172-011-0075-1

  日期：2011.3

  The reactions of 1,2-bis(2-Y-ethoxy)benzenes, N,N-bis(2-Y-ethyl)-N-phenylamines, or 2,6-bis(Y-methyl)pyridines (Y = I, Br, or OTs) with α,ω-polyoxaalkanediamines or diazacrown ethers in the presence or absence of alkali carbonates in a concentrated acetonitrile solution of the reactants afforded the corresponding azacrown ethers or cryptands in high yields.

  1,2-bis(2-Y-乙氧基)苯、N,N-bis(2-Y-乙基)-N-苯基胺或2,6-bis(Y-甲基)吡啶（Y = I、Br或OTs）与α,ω-聚氧烷二胺或二氮冠醚在浓缩的乙腈溶液中，存在或不存在碱性碳酸盐的条件下反应，产生了相应的氮冠醚或隐蔽配体，收率很高。
• Synthesis of formyl derivatives of benzocrown ethers containing N, S, and O heteroatoms in the macrocycle
  作者：S. P. Gromov、O. A. Fedorova、A. I. Vedernikov、V. V. Samoshin、N. S. Zefirov、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/bf00696971

  日期：1995.1

  A method for the synthesis of 4′-bromobenzodithia-15(18)-crown-5(6) and 4′-bromobenzodiaza-15 (18)-crown-5(6) by condensation of 3,4-di(2′-haloethoxy)bromobenzene with polyoxaalkanes containing terminal SH or NHMe groups was suggested. The method for the synthesis of formyl derivatives of benzocrowns containing N, S, and O heteroatoms in the macrocycle based on the metallation of appropriate bromo

  一种通过 3,4-di(2') 缩合合成 4'-bromobenzodithia-15(18)-crown-5(6) 和 4'-bromobenzodiaza-15 (18)-crown-5(6) 的方法-卤代乙氧基）溴苯与含有末端 SH 或 NHMe 基团的多氧杂烷烃。开发了合成大环中含有 N、S 和 O 杂原子的苯并冠的甲酰基衍生物的方法，该方法基于适当的溴代衍生物与 BunLi 的金属化，然后用 DMF 处理所得的有机锂中间体。获得了含有冠醚片段的苯甲醛的肟和缩氨基脲，并研究了在酸性介质中用 KNO2 处理它们转化为原始醛的情况。
• Synthesis of formyl derivatives of benzodiazacrown ethers and benzocryptands
  作者：O. A. Fedorova、A. I. Vedernikov、I. E. Baronova、O. V. Eshcheulova、E. A. Fedorchuk、K. Gloe、S. P. Gromov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030817.96564.71

  日期：2004.2

  A simple and convenient procedure was developed for the synthesis of formyl derivatives of benzodiazacrown ethers and benzocryptands by condensation of 3,4-bis(2-iodoethoxy)benzaldehyde with α,ω-oligooxaalkanediamines or diazacrown ethers in the presence of alkali metal carbonates under high-dilution conditions in various organic solvents and their mixtures with water. In the reactions giving rise

  在碱金属碳酸盐存在下，在碱金属碳酸盐存在下，通过 3,4-双（2-碘乙氧基）苯甲醛与 α,ω-低聚氧杂链烷二胺或二氮杂冠醚缩合，开发了一种简单方便的方法，用于合成苯并二氮杂冠醚和苯并隐键合的甲酰基衍生物。 - 在各种有机溶剂及其与水的混合物中的稀释条件。在生成二氮杂冠醚的反应中，如果阳离子的大小与形成的冠醚空腔的大小匹配，则碱金属阳离子表现出负模板效应，导致目标产物的产率降低。N,N"-双(羧甲基)衍生物由苯并二氮杂-18-冠-6的甲酰基衍生物制备。