3,4-bis(2-hydroxyethoxy)benzaldehyde | 117541-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(2-hydroxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 117541-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: KWOKLCYKFMSSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-hydroxyethoxy)benzaldehyde 在 氯化铵 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-bis(2-chloroethoxy)-4-(diethoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩化合物甲酰基衍生物合成中的模板效应

  摘要：

  在碱金属碳酸盐的存在下，在无水乙醇、DMF、MeCN 及其与水的混合物中，3,4-双（2-卤代乙氧基）苯甲醛与无环 α,ω-链烷二硫醇缩合，以高产率得到苯并噻冠化合物的甲酰基衍生物。当水合金属阳离子的半径适合冠醚腔时，可获得最佳结果。在 Cs+ 的情况下，对于任何大小和组成的冠醚都观察到高产率；这可以通过该阳离子的特定模板效应来解释。3,4-双(2-卤代乙氧基)苯甲醛中离去基团的性质对与不含醚氧原子的二硫醇的反应建立了影响。

  DOI：

  10.1007/bf02494923
• 作为产物：
  描述：

  O,O-双(2-羟基乙氧基)苯 、 乌洛托品 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 14.0h， 以14%的产率得到3,4-bis(2-hydroxyethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩化合物甲酰基衍生物合成中的模板效应

  摘要：

  在碱金属碳酸盐的存在下，在无水乙醇、DMF、MeCN 及其与水的混合物中，3,4-双（2-卤代乙氧基）苯甲醛与无环 α,ω-链烷二硫醇缩合，以高产率得到苯并噻冠化合物的甲酰基衍生物。当水合金属阳离子的半径适合冠醚腔时，可获得最佳结果。在 Cs+ 的情况下，对于任何大小和组成的冠醚都观察到高产率；这可以通过该阳离子的特定模板效应来解释。3,4-双(2-卤代乙氧基)苯甲醛中离去基团的性质对与不含醚氧原子的二硫醇的反应建立了影响。

  DOI：

  10.1007/bf02494923

文献信息

• Identification of the Benzoimidazole Compound as a Selective FLT3 Inhibitor by Cell-Based High-Throughput Screening of a Diversity Library
  作者：Tian Tian、Shengyi Zhang、Bingling Luo、Feng Yin、Wenhua Lu、Yiqing Li、Kezhi Huang、Qiao Liu、Peng Huang、G Garcia-Manero、Shijun Wen、Yumin Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02079

  日期：2022.2.24

  target this driver mutation in AML, we assessed and compared the cell-based cytotoxicity of a diversity library (10,000 compounds) against the normal cell line BaF3 and the isogenic leukemic cell line BaF3/ITD. A benzoimidazole scaffold-based compound (HP1142) was identified as the most selective compound against a series of murine and human leukemia cells with FLT3/ITD. Novel benzoimidazole compounds

  FLT3 受体酪氨酸激酶的内部串联重复（FLT3/ITD 突变）发生在大约 25% 的急性髓性白血病 (AML) 患者中。为了专门针对 AML 中的这种驱动突变，我们评估并比较了多样性库（10,000 种化合物）对正常细胞系 BaF3 和同基因白血病细胞系 BaF3/ITD 的细胞毒性。一种基于苯并咪唑支架的化合物 (HP1142) 被确定为对一系列具有 FLT3/ITD 的小鼠和人类白血病细胞最具选择性的化合物。进一步设计了新型苯并咪唑化合物以提高 HP1142 的水溶性。最有效的化合物 HP1328 表现出理想的药物和药代动力学特性。用 HP1328 治疗可显着降低白血病负担并延长 FLT3/ITD 白血病小鼠的生存期。我们的研究结果确定了苯并咪唑化合物对 FLT3/ITD 白血病的特异性活性，并值得对这部分预后不良的白血病患者进行进一步研究。
• Evaluation of dihydropyrimidin-(2H)-one analogues and rhodanine derivatives as tyrosinase inhibitors
  作者：Jinbing Liu、Fengyan Wu、Lingjuan Chen、Jianming Hu、Liangzhong Zhao、Changhong Chen、Liwang Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.076

  日期：2011.4

  A series of dihydropyrimidin-(2H)-one analogues and rhodanine derivatives were synthesized and their inhibitory effects on the diphenolase activity of mushroom tyrosinase were evaluated. The results showed that some of the synthesized compounds exhibited significant inhibitory activities. Especially, compound 15 bearing a hydroxyethoxyl group at position-4 of phenyl ring exhibited most potent tyrosinase inhibitory activity with IC50 value of 0.56 mM. The inhibition mechanism analysis of compound 15 demonstrated that the inhibitory effect of the compound on the tyrosinase was irreversible. These results suggested that such compounds might be served as lead compounds for further designing new potential tyrosinase inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A FACILE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF BENZOTHIACROWN ETHER FORMYL DERIVATIVES
  作者：Olga A. Fedorova、Artem I. Vedernikov、Olga V. Yescheulova、Yulia V. Pershina、Pavel V. Tsapenko、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1081/scc-120004088

  日期：2002.1.1

  A facile route to the formyl derivatives of benzothiacrown ethers with different combinations of O and S heteroatoms in the macrocycle involving ring closure reactions of substituted benzaldehydes with dithiols was developed. The effects of alkali metal cations and solvent were studied.
• Template effect in the synthesis of formyl derivatives of benzothiacrown compounds
  作者：O. A. Fedorova、A. I. Vedernikov、O. V. Yescheulova、P. V. Tsapenko、Yu. V. Pershina、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/bf02494923

  日期：2000.11

  their mixtures with water gives formyl derivatives of benzothiacrown compounds in high yields. The best results are attained when the radius of the hydrated metal cation fits to the crown ether cavity. In the case of Cs+, high yields were observed for crown ethers of any size and composition; this can be explained by a specific template effect of this cation. The influence of the nature of the leaving

  在碱金属碳酸盐的存在下，在无水乙醇、DMF、MeCN 及其与水的混合物中，3,4-双（2-卤代乙氧基）苯甲醛与无环 α,ω-链烷二硫醇缩合，以高产率得到苯并噻冠化合物的甲酰基衍生物。当水合金属阳离子的半径适合冠醚腔时，可获得最佳结果。在 Cs+ 的情况下，对于任何大小和组成的冠醚都观察到高产率；这可以通过该阳离子的特定模板效应来解释。3,4-双(2-卤代乙氧基)苯甲醛中离去基团的性质对与不含醚氧原子的二硫醇的反应建立了影响。