3-methoxycarbonyl-1,2-benzoquinone | 93081-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-1,2-benzoquinone
• 英文别名: methyl 5,6-dioxocyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate；Methyl 5,6-dioxocyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 93081-07-3
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: MXQZGPIJJSPDJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-1,2-benzoquinone 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 5-(5-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indol-3-yl)benzo[α][1,3]dioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基羰基邻苯二酚和吲哚与芳基吲哚的氧化双向区域控制偶联

  摘要：

  3-甲氧基羰基儿茶酚通过苯碘 ( III )二乙酸酯氧化产生的邻苯醌中间体有效地与吲哚进行双向区域控制偶联，以在单-锅方式。DFT 计算证实了获得的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d2cc04843d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methoxycarbonyl-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基羰基邻苯二酚和吲哚与芳基吲哚的氧化双向区域控制偶联

  摘要：

  3-甲氧基羰基儿茶酚通过苯碘 ( III )二乙酸酯氧化产生的邻苯醌中间体有效地与吲哚进行双向区域控制偶联，以在单-锅方式。DFT 计算证实了获得的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d2cc04843d

文献信息

• Dearomatization of Electron‐Deficient Phenols to <i>ortho</i> ‐Quinones: Bidentate Nitrogen‐Ligated Iodine(V) Reagents
  作者：Xiao Xiao、Nathaniel S. Greenwood、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/anie.201909868

  日期：2019.11.4

  ortho‐quinones by direct oxidation of phenols. The reaction is enabled by a novel bidentate nitrogen‐ligated iodine(V) reagent, a previously unexplored class of compounds which we have termed Bi(N)‐HVIs. The reaction is extremely general and proceeds with excellent regioselectivity for the ortho over para isomer. Functionalization of the ortho‐quinone products was examined, resulting in a facile one‐pot synthesis

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。
• Oxidative Functionalization of Catechol Derivatives Substituted with Electron-Withdrawing Groups
  作者：Yoshinari Sawama、Hyoga Shimizu、Takaaki Aijima、Taro Udagawa、Shoko Kuwata、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c23-00493

  日期：2023.10.1

  Catechols possessing electron-withdrawing groups at the C3 position effectively underwent oxidative functionalization at the C4 position in the presence of phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and heteroarene nucleophiles (e.g., indole, indazole, and benzotriazole) to produce the corresponding biaryl products. The PIDA-mediated oxidation of catechol derivatives afforded the ortho-benzoquinone intermediate

  在二乙酸苯碘(III)(PIDA)和杂芳烃亲核试剂(例如吲哚、吲唑和苯并三唑)存在下，C3位具有吸电子基团的儿茶酚在C4位有效地进行氧化官能化，产生相应的联芳基产物。PIDA介导的儿茶酚衍生物氧化得到邻苯醌中间体，随后使用吲哚、吲唑和苯并三唑对邻苯醌的α,β-不饱和羰基部分进行区域选择性亲核加成，得到4-取代儿茶酚衍生物一锅法。值得注意的是，吲唑和苯并三唑的亲核取代位置得到了完美控制。此外，使用N-甲基苯胺作为亲核试剂的反应提供了叔胺产物。 全尺寸图像
• Forte, Maurizio; Orsini, Fulvia; Pelizzoni, Francesca, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 41 - 44
  作者：Forte, Maurizio、Orsini, Fulvia、Pelizzoni, Francesca、Ricca, Giuliana

  DOI：——

  日期：——