3-ethyl-6-methoxy-2-methyl-7-(2-phenoxyethoxy)-1H-quinolin-4-one | 1349820-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-6-methoxy-2-methyl-7-(2-phenoxyethoxy)-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 3-ethyl-6-methoxy-2-methyl-7-(2-phenoxymethoxy)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1349820-51-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: XLXZKEVLRRWKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-氨基苯酚 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-ethyl-6-methoxy-2-methyl-7-(2-phenoxyethoxy)-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-(2-苯氧基乙氧基)-4(1H)-喹诺酮类的合成、抗疟活性及构效关系

  摘要：

  ICI 56,780 ( 5 ) 在啮齿动物疟疾模型中显示出因果预防和血液分裂活性（ED 50 = 0.05 mg/kg），但在感染伯氏疟原虫的小鼠中迅速获得了寄生虫学抗性。在此，我们描述了针对多药耐药恶性疟原虫的 EC 50低至 0.15 nM的5类似物的合成。通过在 7-(2-phenoxyethoxy)-4(1 H )-quinolone 核心的 3 位引入邻位取代的芳基部分，实现了对 atovaquone 的低交叉阻力指数 (RI) 的最佳活性。

  DOI：

  10.1021/jm200718m

文献信息

• Synthesis, Antimalarial Activity, and Structure–Activity Relationship of 7-(2-Phenoxyethoxy)-4(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：R. Matthew Cross、Niranjan K. Namelikonda、Tina S. Mutka、Lisa Luong、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm200718m

  日期：2011.12.22

  resistant P. falciparum. Optimal activity with low cross-resistance indexes (RI) to atovaquone was achieved by introducing ortho-substituted aryl moieties at the 3-position of the 7-(2-phenoxyethoxy)-4(1H)-quinolone core.

  ICI 56,780 ( 5 ) 在啮齿动物疟疾模型中显示出因果预防和血液分裂活性（ED 50 = 0.05 mg/kg），但在感染伯氏疟原虫的小鼠中迅速获得了寄生虫学抗性。在此，我们描述了针对多药耐药恶性疟原虫的 EC 50低至 0.15 nM的5类似物的合成。通过在 7-(2-phenoxyethoxy)-4(1 H )-quinolone 核心的 3 位引入邻位取代的芳基部分，实现了对 atovaquone 的低交叉阻力指数 (RI) 的最佳活性。