3-bromodecan-2-one | 170942-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromodecan-2-one
• 英文别名: 3-Bromodecan-2-one
• CAS: 170942-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO
• 分子量: 235.164
• InChiKey: GUFVFGKOCBKQCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromodecan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(6-Amino-purin-9-yl)-decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用脉冲超滤/电喷雾质谱法筛选溶液相组合库。

  摘要：

  描述了一种方法，通过该方法，无需分离或纯化即可在一锅反应中合成同系物家族，并使用基于脉冲超滤/电喷雾质谱（PUF / ESMS）的竞争性结合测定法筛选反应混合物以初步鉴定对靶受体具有最高亲和力的那些衍生物。作为测试该方法的模型系统，进行了设计合成一系列非对映异构体混合物的腺苷脱氨酶抑制剂赤-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）类似物的合成方案。针对没有蛋白的对照，对粗反应混合物进行脉冲超滤筛选，检测不到与EHNA型衍生物及其线性的三个对应的质子化分子 烷基同系物，但未显示异丁基或苄基EHNA衍生物的质子化分子，表明后者是无活性的。为了证实这一结论，我们制备了E / THNA，线性同系物和苄基衍生物（均为非对映异构体混合物），并对其进行了生物测定，以检测它们的腺苷脱氨酶抑制指数（[I] / [S] 0.5）。单独合成的类似物的生物测定结果与PUF实验中观察到的相对离子增强所预测的结果

  DOI：

  10.1021/jm960729b
• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 三甲基溴硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用脉冲超滤/电喷雾质谱法筛选溶液相组合库。

  摘要：

  描述了一种方法，通过该方法，无需分离或纯化即可在一锅反应中合成同系物家族，并使用基于脉冲超滤/电喷雾质谱（PUF / ESMS）的竞争性结合测定法筛选反应混合物以初步鉴定对靶受体具有最高亲和力的那些衍生物。作为测试该方法的模型系统，进行了设计合成一系列非对映异构体混合物的腺苷脱氨酶抑制剂赤-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）类似物的合成方案。针对没有蛋白的对照，对粗反应混合物进行脉冲超滤筛选，检测不到与EHNA型衍生物及其线性的三个对应的质子化分子 烷基同系物，但未显示异丁基或苄基EHNA衍生物的质子化分子，表明后者是无活性的。为了证实这一结论，我们制备了E / THNA，线性同系物和苄基衍生物（均为非对映异构体混合物），并对其进行了生物测定，以检测它们的腺苷脱氨酶抑制指数（[I] / [S] 0.5）。单独合成的类似物的生物测定结果与PUF实验中观察到的相对离子增强所预测的结果

  DOI：

  10.1021/jm960729b

文献信息

• Halogenation of ketones with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions
  作者：Igor Pravst、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.048

  日期：2008.5

  Several aryl substituted ketones, cyclic ketones, 1,3-diketones and a β-ketoamide were halogenated with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions (SFRC) at various temperatures (20–80 °C), whereas less enolized ketones required the presence of an acid catalyst (p-toluenesulfonic acid, PTSA). Bromination of substituted acetophenones obeys first order kinetics v=kBr[ketone] and the following

  在无溶剂反应条件下（SFRC），在各种温度（20-80°C）下，将N-卤代琥珀酰亚胺卤代数个芳基取代的酮，环酮，1,3-二酮和β-酮酰胺，而较少烯醇化的酮则需要存在酸催化剂（对甲苯磺酸，PTSA）。取代的苯乙酮的溴化反应遵循一级动力学v = k Br [酮]，并与酮-烯醇平衡常数具有以下相关性：log  k Br = 0.3p K E + C 1，少酚化的底物更具反应性；在速率确定步骤中产生的适度正电荷已通过Hammett相关性得到证实（ρ = -0.5）。另一方面，在环状酮中观察到相反的关系：log  k Br = -0.6p K E + C 2，表明具有较高烯醇化常数（K E）的底物具有较高的反应性。发现在SFRC溴化之前，溶剂（MeCN，MeOH）的性质在酮-NBS-PTSA混合物的预组织中起着重要作用。
• A New Directed Synthesis of Enol Borates from gem-Borazirconocene Alkanes, and their Regioselective Conversion to α-Bromo Ketones
  作者：B Zheng

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11182-

  日期：1995.8.7
• Screening Solution-Phase Combinatorial Libraries Using Pulsed Ultrafiltration/Electrospray Mass Spectrometry
  作者：Yong-Zhong Zhao、Richard B. van Breemen、Dejan Nikolic、Chao-Ran Huang、Charles P. Woodbury、Alexander Schilling、Duane L. Venton

  DOI：10.1021/jm960729b

  日期：1997.12.1

  A method is described whereby a family of homologues is synthesized in a one-pot reaction, without isolation or purification, and the reaction mixture is screened using a competitive binding assay based on pulsed ultrafiltration/electrospray mass spectrometry (PUF/ESMS) to tentatively identify those derivatives having the highest affinity for a target receptor. As a model system to test this approach

  描述了一种方法，通过该方法，无需分离或纯化即可在一锅反应中合成同系物家族，并使用基于脉冲超滤/电喷雾质谱（PUF / ESMS）的竞争性结合测定法筛选反应混合物以初步鉴定对靶受体具有最高亲和力的那些衍生物。作为测试该方法的模型系统，进行了设计合成一系列非对映异构体混合物的腺苷脱氨酶抑制剂赤-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）类似物的合成方案。针对没有蛋白的对照，对粗反应混合物进行脉冲超滤筛选，检测不到与EHNA型衍生物及其线性的三个对应的质子化分子 烷基同系物，但未显示异丁基或苄基EHNA衍生物的质子化分子，表明后者是无活性的。为了证实这一结论，我们制备了E / THNA，线性同系物和苄基衍生物（均为非对映异构体混合物），并对其进行了生物测定，以检测它们的腺苷脱氨酶抑制指数（[I] / [S] 0.5）。单独合成的类似物的生物测定结果与PUF实验中观察到的相对离子增强所预测的结果