(6-amino-1H-purin-9-yl)acetohydrazide | 95789-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6-amino-1H-purin-9-yl)acetohydrazide
• 英文别名: Hydrazide of Adenylyl-9-acetic Acid；2-(6-Aminopurin-9-yl)acetohydrazide
• CAS: 95789-90-5
• 化学式: C₇H₉N₇O
• 分子量: 207.195
• InChiKey: VAGWKSDLOUZNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >285 °C (decomp)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-amino-1H-purin-9-yl)acetohydrazide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Nβ-(Adenylyl-9-acetyl)-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of modified amino acids containing nucleic acid purine bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505912
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基水杨酸甲酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(6-amino-1H-purin-9-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成新型糖基硫脲衍生物作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  报道了通过单糖（D-半乳糖，D-葡萄糖和D-木糖）过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯和不同的杂环酰肼衍生物的偶联而掺入硫脲衍生物的拟核苷的实际合成。该方法涉及从过-O-乙酰化的糖制备过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯（两步合成），其与胺中的杂环酰肼偶联，得到硫脲连接的假核苷。在体外针对人肺癌细胞系（PG）和人肝癌细胞系（BEL-7402）测定了所有新合成的假核苷。2-（4-甲氧基苯甲酰胺）-苯并咪唑-1-基-乙酰基伪核苷分别以22.8至76.4 microM和54.9至82.4 microM的EC（50）适度抑制了这两种癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.011

文献信息

• Simple and efficient synthesis of novel glycosyl thiourea derivatives as potential antitumor agents
  作者：Zhang Shusheng、Zhan Tianrong、Cheng Kun、Xia Youfeng、Yang Bo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.011

  日期：2008.12

  monosaccharides (D-galactose, D-glucose and D-xylose) per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates and different heterocyclic hydrazide derivatives is reported. The method involves the preparation of per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates from per-O-acetylated sugars (two-step synthesis), which couple with heterocyclic hydrazides from amines to give thiourea-linked pseudonucleosides. All newly synthesized pseudonucleosides

  报道了通过单糖（D-半乳糖，D-葡萄糖和D-木糖）过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯和不同的杂环酰肼衍生物的偶联而掺入硫脲衍生物的拟核苷的实际合成。该方法涉及从过-O-乙酰化的糖制备过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯（两步合成），其与胺中的杂环酰肼偶联，得到硫脲连接的假核苷。在体外针对人肺癌细胞系（PG）和人肝癌细胞系（BEL-7402）测定了所有新合成的假核苷。2-（4-甲氧基苯甲酰胺）-苯并咪唑-1-基-乙酰基伪核苷分别以22.8至76.4 microM和54.9至82.4 microM的EC（50）适度抑制了这两种癌细胞系。
• Synthesis of modified amino acids containing nucleic acid purine bases
  作者：S. E. Poritere、R. A. Pa�gle、M. Yu. Lidak

  DOI：10.1007/bf00505912

  日期：1985.1
• Synthesis of Components for the Generation of Constitutional Dynamic Analogues of Nucleic Acids
  作者：David T. Hickman、Nampally Sreenivasachary、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.200890022

  日期：2008.1

  medium, template), would provide an alternative approach to the de novo design of functional dynamic bio-macromolecules. As a first step towards this goal, various mono- and bifunctionalised (hetero- and homotopic) nucleic acid-derived building blocks of type I–X have been synthesised for the generation of dynamic main-chain and side-chain reversible nucleic acid analogues. Hydrazide- and/or acetal

  动态共价聚合物的引入（其中单体单元通过可逆共价键连接并且可以进行组分交换）为功能材料的产生开辟了新的可能性。将这种方法扩展到能够在水介质中生成动态生物聚合物的过程中，能够使构造（序列，长度）适应外部因素（例如环境，介质，模板），这将为功能动力学的从头设计提供一种替代方法。生物大分子。作为朝着这个目标迈出的第一步，各种I - X型单官能和双官能（异位和同位）核酸衍生构件已经合成了用于产生动态主链和侧链可逆核酸类似物的化合物。选择了由酰肼和/或乙缩醛（受保护的羰基）官能化的组分，它们在柔韧性，长度，净形式电荷和酰肼/缩醛取代基方面有所不同，以探讨这些因素如何影响性能（结构，溶解度） ，分子识别特征）可能由缩聚产生的聚合物产物。