(E)-4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 203179-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 203179-64-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₃
• 分子量: 540.521
• InChiKey: MJEDXTRGXRJAKC-YDCXVUHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到刺五加苷
  参考文献：
  名称：

  Coniferin and Derivatives: a Fast and Easy Synthesis via the Aldehyde Series Using Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  在温和条件下，苯丙素以良好的收率（从香草醛出发为56%）合成。通过一锅反应将糖苷化反应与维蒂格反应耦合，生成了香豆醛四-O-乙酰糖苷，可以通过氢化钠轻易还原成四-O-乙酰苯丙素。类似的步骤也用于合成杉木苷和4-香豆醇的糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2,6-dimethoxy-4-((E)-1-(((perfluorobenzoyl)oxy)imino)ethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S)-4-methyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过芳基酮的 CC 键活化全合成丁香苷及其天然类似物†

  摘要：

  紫丁香苷存在于刺五加(Rupr. Maxim.) 的根中，属于木质素化合物，具有多种生物活性。在本研究中，我们采用市售起始原料，分5步完成了丁香苷的全合成，总收率为58%。钯催化的C(O)-C键活化和随后的交叉偶联反应是构建丁香苷及其天然类似物的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300422

文献信息

• First total syntheses of two natural glycosides
  作者：Hongbo Dong、Weihong Du、Zhongquan Yao、Min Wu、Hongbing Luo、Yujiao He、Shenghua Cao

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108200

  日期：2021.1

  Isosyringinoside (1) and 3-(O-β-d-glucopyranosyl)-α-(O-β-d-glucopyranosyl)-4-hydroxy phenylethanol (2), the natural bioactive compounds contained unique structures, were first totally synthesized using easily available materials in short convenient routes with overall yields of 20.2% and 27.0%, respectively. An efficient total synthesis of 1 was developed in six steps, which contained two key steps

  异丁香苷 (1) 和 3-(O-β-d-吡喃葡萄糖基)-α-(O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-羟基苯乙醇 (2) 是含有独特结构的天然生物活性化合物，首先使用容易获得的材料，总产率分别为 20.2% 和 27.0%。1 的高效全合成分六个步骤开发，其中包含两个关键的高度区域选择性糖基化步骤，没有任何选择性保护步骤。2 的七步合成包括两步区域选择性糖基化，分别使用 BF3-O(C2H5)2 和 TMSOTf 作为催化剂。
• First total synthesis of a new phenylpropanoid glycoside: natural cytotoxic compound from <i>Cirsium japonicum</i>
  作者：Hong-Bo Dong、Ming Hou、Wen-Bo Ma、Jing-Xia Zhang、Zhe-Yu Li、Hong-Bing Luo、Ke-Hui Tang、Sheng-Hua Cao

  DOI：10.1080/10286020.2017.1379511

  日期：2018.12.2

  Phenylpropanoid glycoside compound 1, the natural anti-tumor compound isolated from the erial parts of Cirsium japonicum, was first totally synthesized using easily available materials in short, convenient route with overall yield of 13.9%.

  苯丙糖苷化合物1，则从该erial部件分离出的天然的抗肿瘤化合物大蓟，使用在短容易获得的材料，具有13.9％的总收率方便的途径第一完全合成。
• Total Syntheses and Anti-inflammatory Activities of Syringin and Its Natural Analogues
  作者：Hongbo Dong、Min Wu、Yingying Wang、Weihong Du、Yujiao He、Zheng Shi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00585

  日期：2021.11.26

  glucoside isolated from the root of Acanthopanax senticosus (Rupr. Maxim.) Harms, possesses significant anti-inflammatory activity. In this study, we have accomplished the total syntheses of syringin (1), along with its natural analogues 2–12, from a common starting material, syringaldehyde (13), in 4–8 steps with an overall yields of 11.8–61.3%. The anti-inflammatory activities of these compounds were determined

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。