methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside | 134659-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 134659-74-8
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃O₉S
• 分子量: 518.465
• InChiKey: LOTAFJWDBWOBLN-KMYJYHJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 叠氮化四丁基铵 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  esperamicins的立体化学研究：羟氨基糖片段的绝对构型的测定。

  摘要：

  β-D-葡萄糖-己基吡喃糖构型已被分配给埃斯帕米霉素A 1的羟氨基糖片段。该测定结果结束了我们对埃斯帕霉素的碳水化合物部分的绝对构型的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85979-1
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  esperamicins的立体化学研究：羟氨基糖片段的绝对构型的测定。

  摘要：

  β-D-葡萄糖-己基吡喃糖构型已被分配给埃斯帕米霉素A 1的羟氨基糖片段。该测定结果结束了我们对埃斯帕霉素的碳水化合物部分的绝对构型的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85979-1

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Some Approaches to Glycosylated Versions of Methyl β-Acarviosin
  作者：Jon K. Fairweather、Matthew J. McDonough、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/ch03203

  日期：——

  In a first approach to a glycosylated version of ‘methyl β-acarviosin’, a putative inhibitor of cellulases, cellobiose was converted into a carbocyclic enone that could not be transformed into the required amine for a subsequent alkylation. Alternatively, methyl β-acarviosin itself was glycosylated at C4′, using a ‘glycosynthase’, to provide the ‘trisaccharide’ (and some ‘tetrasaccharide’). Both of these molecules were effective inhibitors of various cellulases. In a related approach to a regioisomer of the above ‘trisaccharide’, a selectively protected derivative of 1-epivalienamine was alkylated with a carbohydrate triflate to give a ‘disaccharide’ that could not be glycosylated to give the desired ‘trisaccharide’. Another unsuccessful approach to this molecule is also reported.

  甲基 β-arviosin "是纤维素酶的一种假定抑制剂，在研究 "甲基 β-arviosin "糖基化版本的第一种方法中，纤维生物糖被转化为一种碳环烯酮，而这种碳环烯酮无法转化为后续烷基化所需的胺。另一种方法是使用 "糖合成酶 "在 C4′处对甲基 β-arviosin 本身进行糖基化，以提供 "三糖"（和一些 "四糖"）。这两种分子都是各种纤维素酶的有效抑制剂。在研究上述 "三糖 "的异构体的相关方法中，1-表戊二烯胺的选择性保护衍生物与碳水化合物三酸酯发生烷基化反应，得到了一种 "二糖"，但这种 "二糖 "不能通过糖基化反应得到所需的 "三糖"。报告中还提到了另一种处理该分子的失败方法。