3-[(3R)-6,6-dibromo-3-methylhex-5-enyl]-2,2-dimethyloxirane | 877175-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(3R)-6,6-dibromo-3-methylhex-5-enyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 877175-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂O
• 分子量: 326.071
• InChiKey: DIIMMLPZZWCPCE-VEDVMXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3R)-6,6-dibromo-3-methylhex-5-enyl]-2,2-dimethyloxirane 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl (2E,6R)-9,9-dibromo-6-methylnona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成反应合成脂环族酯。由1,1-二溴烯烃生成（Z）乙烯基铜物种的新方法。

  摘要：

  开发了具有α，β-不饱和酯部分的1，1-二溴烯烃衍生物的新型环化反应。在Me 2 CuLi的影响下，1，1-二溴烯烃被转化为（Z）-乙烯基铜物质，其随后与α，β-不饱和酯部分进行分子内共轭加成反应。通过本方法构建了五元，六元和七元碳环。具有环氧化物部分的底物还通过5-外型分子内环化反应提供了五元产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(3R)-6,6-dibromo-3-methylhex-5-enyl]-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成反应合成脂环族酯。由1,1-二溴烯烃生成（Z）乙烯基铜物种的新方法。

  摘要：

  开发了具有α，β-不饱和酯部分的1，1-二溴烯烃衍生物的新型环化反应。在Me 2 CuLi的影响下，1，1-二溴烯烃被转化为（Z）-乙烯基铜物质，其随后与α，β-不饱和酯部分进行分子内共轭加成反应。通过本方法构建了五元，六元和七元碳环。具有环氧化物部分的底物还通过5-外型分子内环化反应提供了五元产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.002

文献信息

• Synthesis of alicyclic esters via an intramolecular conjugate addition reaction. New method for generating (Z)-vinylcopper species from 1,1-dibromoalkenes
  作者：Keiji Tanino、Keisuke Arakawa、Mikiya Satoh、Yasuhiro Iwata、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.002

  日期：2006.2

  A novel cyclization reaction of a 1,1-dibromoalkene derivative having an α,β-unsaturated ester moiety was developed. Under the influence of Me2CuLi, the 1,1-dibromoalkene was converted into a (Z)-vinylcopper species which in turn underwent an intramolecular conjugate addition reaction with the α,β-unsaturated ester moiety. Five-, six-, and seven-membered carbocycles were constructed by the present

  开发了具有α，β-不饱和酯部分的1，1-二溴烯烃衍生物的新型环化反应。在Me 2 CuLi的影响下，1，1-二溴烯烃被转化为（Z）-乙烯基铜物质，其随后与α，β-不饱和酯部分进行分子内共轭加成反应。通过本方法构建了五元，六元和七元碳环。具有环氧化物部分的底物还通过5-外型分子内环化反应提供了五元产物。