3-[1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diol-2-ato-methyl]-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-4,7-dione | 1433757-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-[1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diol-2-ato-methyl]-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-4,7-dione
• 英文别名: diethylamino-[(5-methoxy-1-methyl-4,7-dioxoindol-3-yl)methoxyimino]-oxidoazanium
• CAS: 1433757-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₅
• 分子量: 336.348
• InChiKey: NPDXQNIXIIJUHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 盐酸 、 tin 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium nitrososulfonate 、 15-冠醚-5 、 硝酸 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diol-2-ato-methyl]-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  INDQ/NO, a Bioreductively Activated Nitric Oxide Prodrug

  摘要：

  The design, synthesis, and development of INDQ/NO, a novel nitric oxide (NO) prodrug targeted by a bioreductive trigger, are described. INDQ/NO, an indolequinone-diazeniumdiolate is found to be metabolized to produce NO by DT-diaphorase, a bioreductive enzyme that is overexpressed in certain cancers and hypoxic tumors. Cell-based assays revealed that INDQ/NO induces DNA damage and is a potent inhibitor of cancer cell proliferation.

  DOI：

  10.1021/ol400884v