(Z)-2-undecen-4-yne | 138589-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-2-undecen-4-yne
• 英文别名: (2Z)-2-undecen-4-yne；(Z)-undec-2-en-4-yne
• CAS: 138589-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: BPLGXWVXALFYIM-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-undecen-4-yne 在 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chiral oxazolidinone ketone 、 K₂CO₃-AcOH buffer 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-Undec-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 1-辛炔 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 (Z)-2-undecen-4-yne
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯和烯炔的对映选择性环氧化。顺式烯烃的反式环氧化物

  摘要：

  （salen）Mn（III）配合物1催化的共轭二烯和烯炔的不对称环氧化反应具有很高的化学选择性，仅生成单环氧化物。顺式烯炔的反应以很高水平的不对称诱导进行，反式炔基环氧化物为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80212-o

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• Enantioselective epoxidation of conjugated dienes and enynes. Trans-epoxides from cis-olefins
  作者：Nam Ho Lee、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80212-o

  日期：1991.11

  Asymmetric epoxidation of conjugated dienes and enynes catalyzed by (salen)Mn(III) complex 1 takes place with high chemoselectivity to afford monoepoxides exclusively. Reactions of cis-enynes proceed with very high levels of asymmetric induction, with trans-alkynyl epoxides as the major products.

  （salen）Mn（III）配合物1催化的共轭二烯和烯炔的不对称环氧化反应具有很高的化学选择性，仅生成单环氧化物。顺式烯炔的反应以很高水平的不对称诱导进行，反式炔基环氧化物为主要产物。
• Highly chemoselective triple bond reductions on unsymmetrical 1,4-diorganyl-1,3-butadiynes
  作者：Miguel J Dabdoub、Vânia B. Dabdoub

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00564-o

  日期：1995.1

  absolute retention of the double bond geometry In this way. sequential treatment with dimethyl sulfate of enynyl lithium 8 generated in situ by reaction of 2b with n-butyllithium produced the (Z)-enyne free of tellurium 9 The reaction of 8 with CO2 followed by acidification of the reaction mixture resulted in the formation of carboxylic acid 10 also with the central carbon-carbon double bond of Z configuration

  不对称的1.4-二有机基-1,3-丁二炔基la-g会进行rcturolatc阴离子的对位，立体和化学选择性加成，生成（Z）-1-丁基telluro-1,4-双（有机基）but-1-en-3 -ynes 2a-g的产量高。末端三键的反应快于炔丙基三键（醇衍生物），后者比带有烷基或芳基的三键反应性更高。从获得的产物中除去丁基碲部分的组合等同于1,3-丁二炔的一个三键的化学选择反式加氢-在THF中于-78°C用正丁基锂处理2c或2f提供了相应的（E）-不含碲的cnynes分别如图7a和7b所示。脱胶以绝对保留双键几何结构的方式发生。2b与正丁基锂反应原位生成的烯丙基锂8的硫酸二甲酯进行连续处理，生成不含碲9的（Z）-烯炔。8与CO 2的反应，然后酸化反应混合物，导致生成羧酸10还具有中心碳-碳双键的Z构型。
• An <i>N</i>-Aryl-Substituted Oxazolidinone-Containing Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation with Hydrogen Peroxide as the Primary Oxidant
  作者：Christopher P. Burke、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0708644

  日期：2007.8.1

  Asymmetric epoxidation of various olefins with an N-aryl-substituted oxazolidinone-containing ketone as catalyst and hydrogen peroxide as the primary oxidant has been investigated, and up to 96% ee was obtained.

  以含N-芳基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，过氧化氢为主要氧化剂的各种烯烃的不对称环氧化反应已得到研究，得到的ee高达96％。
• Highly Enantioselective Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Lianhe Shu、Hongwu Yu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja003049d

  日期：2000.11.22