1,6-anhydro-2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranose | 56883-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-2,4-diazido-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 56883-36-4
• 化学式: C₆H₈N₆O₃
• 分子量: 212.168
• InChiKey: SGIHXRGQULNAIZ-DGPNFKTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3-benzyloxycarbonylepimino-4-benzyloxycarbonylamido-2,3,4-trideoxy-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polynitrogenated analogues of glucopyranoses from levoglucosan

  摘要：

  Polynitrogenated analogues of glucopyranoses were synthesised from levoglucosan. These compounds are useful intermediates for the synthesis of new aminoglycoside mimetics. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.080
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,6-anhydro-2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  容易获得刺激性表面活性剂的基于碳水化合物的模板

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新的基于碳水化合物的结构单元的合成，该结构单元在2和4位上具有叠氮基或氨基。从商业上可获得的左旋葡聚糖开始，仅需五个可扩展步骤就可以以纯净的形式合成结构单元。结果表明，该结构单元可以在强碱性条件下进行烷基化。具有叠氮基的结构单元还可以参与CuAAC反应，生成具有酯或羧酸官能团的衍生物。此外，结构单元的异头混合物用于合成仅在存在Zn 2+离子的情况下可用作乳化剂的分子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.229

文献信息

• KOLAR, C.;KRAEMER, H. R.;DEHMEL, K.
  作者：KOLAR, C.、KRAEMER, H. R.、DEHMEL, K.

  DOI：——

  日期：——
• Easy access to a carbohydrate-based template for stimuli-responsive surfactants
  作者：Thomas Holmstrøm、Daniel Raydan、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.3762/bjoc.16.229

  日期：——

  describe the synthesis of a new carbohydrate-based building block functionalized with azido or amino groups on the 2 and 4 positions. The building block can be synthesized in anomerically pure form in only five scalable steps starting from commercially available levoglucosan. It was shown that the building block could undergo alkylations under strongly basic conditions. The building block with azido groups

  在本文中，我们描述了一种新的基于碳水化合物的结构单元的合成，该结构单元在2和4位上具有叠氮基或氨基。从商业上可获得的左旋葡聚糖开始，仅需五个可扩展步骤就可以以纯净的形式合成结构单元。结果表明，该结构单元可以在强碱性条件下进行烷基化。具有叠氮基的结构单元还可以参与CuAAC反应，生成具有酯或羧酸官能团的衍生物。此外，结构单元的异头混合物用于合成仅在存在Zn 2+离子的情况下可用作乳化剂的分子。
• Synthesis of polynitrogenated analogues of glucopyranoses from levoglucosan
  作者：Vincent Bailliez、Alain Olesker、Jeannine Cleophax

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.080

  日期：2004.1

  Polynitrogenated analogues of glucopyranoses were synthesised from levoglucosan. These compounds are useful intermediates for the synthesis of new aminoglycoside mimetics. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.