1-(1-octynyl)cyclohexanol | 92370-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-octynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexanol；1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol；1-Oct-1-ynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 92370-60-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: OHWJTONRNATARH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-octynyl)cyclohexanol 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 盐酸羟胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(cyclohexylidenemethyl)-2-hexyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrooxazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化丙炔基α-酮羧酸酯肟的1,3-氮杂酚转移转移合成氧杂环硝基化合物：实验和DFT研究

  摘要：

  通过金催化研究了炔丙基α-酮羧酸酯肟的一种新型的炔丙基肟的1,3-氮杂酚的转移。氧原子与炔肟肟链的结合导致形成两种不同的氧杂环硝酮。结果发现，与内部炔肟Ë构型提供五元硝酮，而终端炔肟与Ë配置提供六元硝酮。DFT对四种可能途径的计算支持了C-N和C-H键的逐步形成，其中1,3-酰氧基迁移与1,3-氮杂旋转转移竞争，特别是在内部炔基肟的情况下。通过计算研究了羰基中氧和肟中氮的相对亲核性质，炔烃的电子效应以及环系统的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201901522
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-octynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌金催化的炔丙基乙酸酯的重排和氟化。

  摘要：

  在Selectfluor存在下将IPrAuNTf（2）用作催化剂的组合已成功用于通过炔丙基乙酸酯的1,3-酰氧基重排，然后形成Csp（2）-F键的高产率合成α-氟烯酮氧化还原Au（I）/ Au（III）催化循环。

  DOI：

  10.1039/c002679d

文献信息

• Domino gold-catalyzed rearrangement and fluorination of propargyl acetates
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1039/c002679d

  日期：——

  A combination of IPrAuNTf(2) as catalyst in the presence of Selectfluor has been successfully used for the high yielding synthesis of alpha-fluoroenones via 1,3-acyloxy rearrangement of propargyl acetates followed by Csp(2)-F bond formation, likely involving a redox Au(I)/Au(III) catalytic cycle.

  在Selectfluor存在下将IPrAuNTf（2）用作催化剂的组合已成功用于通过炔丙基乙酸酯的1,3-酰氧基重排，然后形成Csp（2）-F键的高产率合成α-氟烯酮氧化还原Au（I）/ Au（III）催化循环。
• Copper-Catalyzed Reductive Ireland–Claisen Rearrangements of Propargylic Acrylates and Allylic Allenoates
  作者：Siyuan Guo、Kong Ching Wong、Stephan Scheeff、Zhuo He、Wesley Ting Kwok Chan、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02455

  日期：2022.1.7

  The copper-catalyzed reductive Ireland–Claisen rearrangement of propargylic acrylates led to 3,4-allenoic acids. The use of silanes or pinacolborane as stoichiometric reducing agents and triethylphosphite as a ligand facilitated the divergent and complementary selectivity for the synthesis of diastereomeric anti- and syn-rearranged products, respectively. Copper-catalyzed reductive Ireland–Claisen rearrangement

  炔丙基丙烯酸酯的铜催化还原爱尔兰-克莱森重排产生 3,4-丙二烯酸。硅烷或频哪醇硼烷作为化学计量还原剂和亚磷酸三乙酯作为配体的使用促进了合成非对映体反-和顺的发散和互补选择性-重新排列的产品，分别。仅当频哪醇硼烷用作还原剂以优异的收率和在某些情况下具有良好的非对映选择性时，铜催化的还原爱尔兰-克莱森重排才能有效地进行烯丙基 2,3-烯丙酸酯。机理研究表明，甲硅烷基和硼烯醇化物，而不是铜烯醇化物，通过椅状过渡态进行立体定向重排，得到相应的克莱森重排产物。
• Dehydrative Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Bond Allenylation
  作者：Malay Sen、Pardeep Dahiya、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01415

  日期：2017.7.21

  unprecedented reactivity of Cp*Co(III) for the synthesis of tetrasubstituted allenes under mild conditions is disclosed. Electron-rich and highly nucleophilic cobalt facilitates the dehydrative C–H bond allenylation directly from propargylic alcohols without any derivatization. The reaction proceeds via reversible cyclometalation followed by alcohol-directed regioselective alkyne insertion and β-hydroxy elimination

  公开了Cp * Co（III）在温和条件下用于合成四取代的烯的有效，前所未有的反应性。富含电子且高度亲核的钴直接促进了炔丙醇的脱水C–H键烯丙基化，而没有任何衍生作用。该反应通过可逆的环金属化进行，随后进行醇定向的区域选择性炔烃插入和β-羟基消除，以提供四取代的烯丙基。
• Mo−Au Combo Catalysis for Rapid 1,3-Rearrangement of Propargyl Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Egi、Yoshiko Yamaguchi、Noboru Fujiwara、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol800596c

  日期：2008.5.1

  The combination of Mo and cationic Au catalysts dramatically accelerated the rearrangement of diverse propargyl alcohols, which includes a short reaction time, mild conditions, and high product yields. A practical application to the highly challenging primary propargyl alcohols and the N-alkynyl amides is achieved.
• Alkoxide-Catalyzed Addition of Terminal Alkynes to Ketones
  作者：James H. Babler、Vincent P. Liptak、Nguyen Phan

  DOI：10.1021/jo9515283

  日期：1996.1.1