phenyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 120403-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120403-28-3
• 化学式: C₆₂H₆₄O₁₁S
• 分子量: 1017.25
• InChiKey: ITVUPVWWSUECEY-NYOKHUAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异麦芽寡糖和相关化合物的甲基α-糖苷的系统化学合成和nmr光谱。

  摘要：

  1,6-脱水-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的酸催化硫酚氧化反应和所得苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-苯甲酸乙酰化α-D-吡喃葡萄糖苷（4）得到苯基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）。5与氯的反应立体定向产生相应的β-糖基氯，将其在高氯酸银和2,4,6-三甲基吡啶的存在下用4处理，得到苯基O-（6-O-乙酰基-2,3 ，4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-6）-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。结晶O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苄基- β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以通过用氯处理以立体特异性的方式容易地从17中获得，在异麦芽寡糖，直至并包括八糖的甲基糖苷的嵌段合成中，“苯丙氨酸”用作关键糖基（异麦芽糖基）供体。通过使用SnCl2活化的2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80008-9
• 作为产物：
  描述：

  1,6-酸酐-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver perchlorate 、 氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 phenyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异麦芽寡糖和相关化合物的甲基α-糖苷的系统化学合成和nmr光谱。

  摘要：

  1,6-脱水-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的酸催化硫酚氧化反应和所得苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-苯甲酸乙酰化α-D-吡喃葡萄糖苷（4）得到苯基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）。5与氯的反应立体定向产生相应的β-糖基氯，将其在高氯酸银和2,4,6-三甲基吡啶的存在下用4处理，得到苯基O-（6-O-乙酰基-2,3 ，4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-6）-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。结晶O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苄基- β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以通过用氯处理以立体特异性的方式容易地从17中获得，在异麦芽寡糖，直至并包括八糖的甲基糖苷的嵌段合成中，“苯丙氨酸”用作关键糖基（异麦芽糖基）供体。通过使用SnCl2活化的2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80008-9

文献信息

• IONIC LIQUID SUPPORTED SYNTHESIS
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20100041869A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to ionic liquids for use in chemical applications and capable of serving the dual function of solvent and liquid support. The ionic liquid lends itself to a method of synthesizing oligomers selected from the group consisting of oligopeptides, oligosaccharides and oligonucleotides, comprising contacting a first monomer unit with an ionic liquid at reaction conditions to provide an ionic liquid bound monomer unit; and contacting the ionic liquid bound monomer unit with at least one further monomer unit at reaction conditions to provide an ionic liquid bound oligomer comprising from 2 to 30 monomer units. The method lends itself to large scale manufacture of oligopeptides, oligosaccharides and oligonucleotides.

  本发明涉及用于化学应用的离子液体，能够同时起溶剂和液体支持的双重功能。该离子液体适用于一种合成寡聚体的方法，所述寡聚体选自由寡肽、寡糖和寡核苷酸组成的群体，包括在反应条件下将第一单体单元与离子液体接触以提供离子液体结合的单体单元；以及在反应条件下将离子液体结合的单体单元与至少一个进一步的单体单元接触，以提供由2到30个单体单元组成的离子液体结合的寡聚体。该方法适用于大规模制造寡肽、寡糖和寡核苷酸。
• KOVAC, PAVOL;LERNER, LAURA, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 87-112
  作者：KOVAC, PAVOL、LERNER, LAURA

  DOI：——

  日期：——