2-hexyl-1-decen-3-yne | 69520-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-hexyl-1-decen-3-yne
• 英文别名: 9-methylenepentadec-7-yne；2-hexyldec-1-en-3-yne；7-Pentadecyne, 9-methylene-；9-methylidenepentadec-7-yne
• CAS: 69520-29-2
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: ONYQTHNBBFPVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-1-decen-3-yne 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-甲基十五烷
  参考文献：
  名称：

  内向型双-金腔及其催化末端炔烃的二聚化

  摘要：

  描述了一种向内定向的亚磷酰胺-Au 双核间苯二酚腔复合物的制备合成，包括对有效催化能力的描述。通过晶体学分析确定了空腔结构，这表明亚磷酰胺 P-N 键指向外部，将两个 Au 原子置于内部。我们探索了腔体的催化倾向，发现它可以有效地催化末端炔烃的选择性和直接二聚化以提供共轭烯炔。混合二聚产生化学选择性产物，分子内二聚的大环化都是该方法的标志性能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600362
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 以63%的产率得到2-hexyl-1-decen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端炔烃与受体炔烃的加成

  摘要：

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、

  DOI：

  10.1021/ja9624937

文献信息

• Palladium-Catalyzed Additions of Terminal Alkynes to Acceptor Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Mark T. Sorum、Chuen Chan、Gerd Rühter

  DOI：10.1021/ja9624937

  日期：1997.1.1

  The development of addition reactions wherein the product is the simple sum of the reactants plus anything else (only needed catalytically) constitutes an important goal for enhanced synthetic efficiency. The C−H bond of terminal alkynes (the donor alkynes) can be added to either terminal alkynes (self-coupling) or activated internal alkynes (cross-coupling) (the acceptor alkynes) in the presence of

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、
• E-Selective dimerization of phenylacetylene catalyzed by cationic tris(μ-hydroxo)diruthenium(II) complex and the mechanistic insight: The role of two ruthenium centers in catalysis
  作者：Sayori Kiyota、Hirofumi Soeta、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya、Masafumi Hirano

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.08.027

  日期：2017.1

  4-acetyl-, and 4-methylphenylacetylene give the corresponding enynes. The kinetic study for dimerization of phenylacetylene shows the second-order and first-order reactions with regard to the phenylacetylene and 1 concentrations, respectively, suggesting this reaction to be catalyzed by a dinuclear ruthenium complex. Addition of PMe3 to the catalytic system strongly discourages the dimerization. These features

  双核络合物[（Me 3 P）3 Ru（μ-OH）3 Ru（PMe 3）3 ] + [OPh] -（1）（0.5 mol％）催化苯乙炔的E选择性二聚，包括C–苯乙炔的H键裂解及形成的立体定向C–C键形成反应，在100°C下反应2 h，以定量产率得到（E）-1,4-二苯基丁-3-en-1-yne（E / Z = 91/9）。使用4-硝基-，4-氰基-，4-三氟甲基-，4-乙酰基和4-甲基苯基乙炔的类似反应得到相应的烯炔。苯乙炔二聚反应的动力学研究分别显示了有关苯乙炔和1浓度的二级反应和一级反应，表明该反应是由双核钌络合物催化的。将PMe 3加到催化体系中强烈阻碍了二聚作用。这些特征与PMe 3配体从1上解离的情况是一致的。 得到一个配位不饱和的二钌物种，其中一个钌中心充当烯炔形成的反应位点，另一个钌中心充当催化作用的旁观者。
• Metal-mediated approach to enynes
  作者：Barry M. Trost、Chuen Chan、Gerd Ruhter

  DOI：10.1021/ja00245a064

  日期：1987.5

  Dimerisation d'octyne-1, methyl-2 butyne-3ol-2 et butyne-3 dicarboxylate-1,1 de dimethyle et codimerisation entre le butyne-2oate de methyle ou la (phenyl propynyl) sulfone et des composes acetyleniques en presence d'acetate de Pd(II)-triphenylphosphine

  Dimerisation d'octyne-1,methyl-2 butyne-3ol-2 et butyne-3 dicarboxylate-1,1 dedimethyle et codimerisation entre le butyne-2oate demethyle ou la (phenyl propynyl) sulfone et des composes acetyleniques en d'醋酸脱钯(II)-三苯基膦
• Evaluation of the Catalytic Capability of <i>cis</i> - and <i>trans</i> -Diquinoxaline Spanned Cavitands
  作者：Mami Inoue、Shinsuke Kamiguchi、Katto Ugawa、Shaima Hkiri、Jules Bouffard、David Sémeril、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1002/ejoc.201901058

  日期：2019.9.30

  Synthesis of new cis‐typed bis‐phosphorus cavitands is described, including a description of their catalytic capability in transition‐metal‐catalyzed reactions. The catalysis of cis‐versions were compared to the corresponding trans‐isomeric bis‐phosphorus cavitands, which revealed that different shape of compartments gave different profile of reactivity and product distribution.

  描述了新的顺式双磷空泡分子的合成，包括对它们在过渡金属催化反应中的催化能力的描述。将顺式转化的催化与相应的反式异构双磷空泡体进行了比较，结果表明，不同形状的区室给出了不同的反应性和产物分布。
• Probing the steric limits of rhodium catalyzed hydrophosphinylation. P–H addition vs. dimerization/oligomerization/polymerization
  作者：Marcia E. Richard、Kyle P. Reese、Joshua J. Stone、Phillip D. Pickett、Eric S. Tillman、Robert A. Stockland

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.024

  日期：2011.1

  reactivity of secondary phosphine oxides containing bulky organic fragments in hydrophosphinylation reactions has been investigated using several rhodium based catalysts. Upon heating in a focused microwave reactor, HP(O)(2-C6H4Me)2 adds to prototypical terminal alkynes affording a complex mixture containing 1,2 and 1,1-addition products. Addition of a second ortho-substituent (HP(O)Mes2) completely suppresses

  已经使用几种铑基催化剂研究了含有大量有机片段的仲膦氧化物在氢膦化反应中的反应性。在聚焦的微波反应器中加热后，HP（O）（2-C 6 H 4 Me）2添加到典型的末端炔烃中，从而提供包含1,2和1,1-加成产物的复杂混合物。添加第二个邻位取代基（HP（O）Mes 2）完全抑制了烷基和芳基取代炔烃的氢膦酰化反应。在HP（O）Mes 2的情况下，温度，催化剂负载，溶剂和微波功率的变化均无法引发加成反应。。尽管该仲氧化膦不参与氢膦化反应，但它促进了苯乙炔的聚合。HP（O）R 2底物由于容易发生的氢膦化作用，在涉及炔烃的反应中通常不被认为是铑配合物的无害配体。虽然对于二苯基膦氧化物确实是正确的，但本文介绍的化学结果表明，由于它们对加成反应缺乏反应性，HP（O）Mes 2和相关的庞大的仲膦氧化物作为涉及炔烃的铑催化转化的有价值的配体具有巨大潜力。